Question

(1)充分燃烧1.4 g某有机物X，生成4.4 g CO₂和1.8 g H₂O，这种有机物蒸气的相对密度是相同条件下N₂的2倍。

①求该有机物的分子式_________________；

②该有机物链状同分异构体有______________种；

③若有机物X等效氢有4种，发生加聚反应得到高分子化合物，则该反应的化学方程式为________________。

(2)用石油裂化和裂解过程得到的乙烯、丙烯来合成丙烯酸乙酯的路线如图：

根据以上材料和你所学的化学知识回答下列问题：

①若丙烯与水发生反应生成A的同系物的化学反应方程式为_______________；

②A与B合成丙烯酸乙酯的化学反应方程式是____________________。

(3)与丙烯酸乙酯互为同分异构体且满足下列条件：①含碳碳双键    ②与碳酸氢钠溶液反应产生气体     ③所有碳原子一定共面，请写出满足条件的任一种同分异构体的结构简式__________________________。

Answer

C4H8 3 n CH2=CHCH2CH3 CH2=CHCH3+ H2OCH3CH2CH2OH或CH2=CHCH3+ H2O CH2=CHCOOH + CH3CH2OHCH2=CHCOOCH2CH3 + H2O (CH3)2C=CHCOOH或CH3CH=C(CH3)COOH

【解析】

(1)①这种有机物蒸气的相对密度是相同条件下N2的2倍，则该有机物的摩尔质量为：M(X)=2×28 = 56 g/mol，计算2.8 g有机物的物质的量，结合生成水和二氧化碳的质量可计算有机物的分子式；

②根据分子式和官能团写出结构简式；

③若有机物X等效氢有4种，根据等效氢的种数判断有机物的结构简式，进而写出化学方程式。

(2)结合丙烯酸乙酯的结构简式可知：CH2=CH2和水发生加成反应生成A为CH3CH2OH，丙烯发生氧化反应生成丙烯醛，CH2=CHCHO发生氧化反应生成B为CH2=CHCOOH，CH2=CHCOOH与CH3CH2OH发生酯化反应生成丙烯酸乙酯CH2=CHCOOCH2CH3，以此来解答。

(3) 根据题意可知该有机物中含有碳碳双键、羧基，再结合丙烯酸乙酯的结构简式可写出符合条件的同分异构体。

(1)①这种有机物蒸气的相对密度是相同条件下N2的2倍，则该有机物的摩尔质量为：M(X)=2×28 = 56 g/mol，所以 n（X）= = 0.025 mol，n(C) = n(CO2) = = 0.1 mol，n(H) = 2n(H2O) = = 0.2 mol，故有机物X分子中含有C原子数目为 = 4，含有H原子数目为： = 8，又因为12g/mol×4+1g/mol×8 = 56 g/mol = M(X)，所以有机物X分子只含有C、H两种元素，由此可得有机物X分子式为C4H8；

故答案为：C4H8；

②由①可知有机物X分子式为C4H8，其不饱和度为1，则该有机物链状分子中有一个碳碳双键，则结构简式为：CH2=CHCH2CH3、CH3CH=CHCH3 、，因此该有机物链状分子同分异构体共有3种；

故答案为：3；

③由①可知有机物X分子式为C4H8，其不饱和度为1。如果分子中有一个碳碳双键，则结构简式为：CH2=CHCH2CH3、CH3CH=CHCH3 、；如果分子中有一个环状结构，则结构简式为： 、；由题可知有机物X等效氢有4种，因此该有机物的结构简式为：CH2=CHCH2CH3，发生加聚反应得到高分子化合物的化学方程式为：n CH2=CHCH2CH3 ；

故答案为：n CH2=CHCH2CH3 ；

(2)①由CH2=CH2制得有机物A的结构简式为CH3CH2OH，因此丙烯与水发生反应生成A的同系物的化学反应方程式为：CH2=CHCH3+ H2OCH3CH2CH2OH或CH2=CHCH3+ H2O ；

故答案为：CH2=CHCH3+ H2OCH3CH2CH2OH或CH2=CHCH3+ H2O ；

②由分析可知：A为CH3CH2OH， B为CH2=CHCOOH，A与B合成丙烯酸乙酯的化学反应方程式是：CH2=CHCOOH + CH3CH2OHCH2=CHCOOCH2CH3 + H2O；

故答案为：CH2=CHCOOH + CH3CH2OHCH2=CHCOOCH2CH3 + H2O；

(3)与丙烯酸乙酯互为同分异构体且满足下列条件：①含碳碳双键 ②与碳酸氢钠溶液反应产生气体 ③所有碳原子一定共面，则-COOH、-CH3均与碳碳双键相连，满足条件的结构简式为：(CH3)2C=CHCOOH或CH3CH=C(CH3)COOH；

故答案为：(CH3)2C=CHCOOH或CH3CH=C(CH3)COOH。