Question

美多心安是一种新血管药物的主要成分，可按照如下路线合成。

回答下列问题：

（1）美多心安分子中含氧官能团的名称为________；有机物分子中若碳原子连接四个不同的原子或原子团时，该碳原子称为手性碳原子，美多心安分子中含有手性碳原子个数为________。

（2）A→B所需试剂及反应条件是________；B→C的反应类型为________。

（3）E→F过程中所加的试剂的结构简式为________。

（4）C→D过程中还有硫酸钠和氢气生成，写出该反应方程式________________。

（5）芳香族化合物M是F的同分异构体，符合下列条件下的M有________种不同结构（不考虑立体异构）。

①能与溶液发生显色反应，能发生水解反应；②能够与反应；③苯环上仅有两个侧链。

（6）以苯甲醛为原料设计合成有机物的线路图（写出必要的试剂及反应条件）。_________

Answer

羟基、醚键 1 ，光照 取代反应（写“水解反应”也可） 2 +(CH3)2SO4+2NaH→2 +Na2SO4+2H2↑ 24

【解析】

此题通过美多心安的合成路线考查有机物的命名、反应类型的判断、有机物结构简式的推断、反应方程式的书写及有机合成路线的设计，能力角度意在考查学生对有机化学反应的理解与应用。根据美多心安的结构可以得出其官能团和手性碳，A→B，B→C通过观察结构变化确定反应类型及反应条件，E→F对比两者的结构差异可以确定试剂结构，C→D为引入醚键的过程，根据已知产物书写方程，注意配平，M根据条件可知其含有酚羟基和酚酯基，两个取代基存在邻、间、对三种位置关系，的合成路线设计，通过分析其官能团，结合官能团引入方法，参照题目信息，设计路线。

(1)根据美多心安分子结构可以得出，分子中的含氧官能团有醚键和羟基，分子中含有1个手性碳原子。

(2)A→B的转化为烷烃基上H原子被Cl原子取代，所需要的试剂及反应条件为“Cl2，光照”；B→C的反应特点是氯原子被羟基取代，反应类型是水解反应或取代反应。

(3)根据E、F的结构特点，可以得出E→F过程中所加的试剂C3H5OCl的结构简式应该为。

(4)根据C、D前后官能团的变化特点，可以得出C→D过程中所发生的化学反应方程式为2 +(CH3)2SO4+2NaH→2+Na2SO4+2H2↑。

(5)根据条件可以得出M分子中苯环上必含有酚羟基和酚酯基，酚酯基可能的结构有、、、、、、、，根据苯环上两取代基之间邻、间、对三种位置关系，可以得出M共有种不同结构。

(6)目标化合物的官能团为硝基和醚键，根据试题提供信息参照C→D过程引入醚键的方法及官能团转换特点，可以设计出如下合成路线图：。