Question

瑞德西韦是一种核苷类似物，研究表明它对治疗新冠病毒具有一定的治疗效果， 其中 K 为合成瑞德西韦过程中重要的中间体，其制备方法如下图所示。请回答：

已知：①

②R-OH

(1)下列说法正确的是_____________。

A.化合物D能发生加成、取代、氧化反应，不发生还原反应

B.化合物A能与FeCl₃溶液发生显色反应

C.化合物 I 具有两性 

D.K的分子式是C₂₀H₂₂N₂PO₇

(2)写出化合物C的结构简式______________。

(3)写出 F+J→K的化学方程式_____________。

(4)请以苯甲醇为原料合成的流程_____________。

(5)X是C的同分异构体，写出满足下列条件的X的结构简式_____________

①苯环上含有硝基且苯环上只有一种氢原子；

②遇FeCl₃溶液发生显色反应；

③1 mol X与足量金属Na反应可生成2 g H₂。

Answer

BC ++HCl 、

【解析】

物质反应过程在碳链结构不变，由D逆推可知分子式是C6H6O的物质A结构简式为：，A能够与CH3COCl发生取代反应产生B：，B与浓硝酸、浓硫酸混合加热发生对位上的取代反应产生C：，C再发生取代反应产生D：，D与SOCl2在加热时发生羟基的取代反应产生E：，E和A发生取代反应生成F：，G发生信息①的反应生成H，H发生取代反应、水解反应得到I：，根据I结构简式知H为HOCH2CN，G为HCHO，I与发生酯化反应生成J：，F与J发生取代反应生成K，结合题目分析解答。

根据上述分析可知A是，B是，C是，D是，E是，F是，G是HCHO，H为HOCH2CN， I是；J是。

(1)A. 化合物D结构简式是，含有苯环，能发生加成、取代，物质能够燃烧，可发生氧化反应，含有-NO2，能够发生还原反应变为-NH2，A错误；

B. 化合物A是苯酚，含有酚羟基，能与FeCl3溶液发生显色反应，B正确；

C.化合物 I是氨基酸，含有氨基、羧基，所以具有两性，C正确；

D.根据K结构简式可知物质K的分子式是C20H23N2PO7，D错误；

故合理选项是BC；

(2)根据上述分析可知化合物C的结构简式为：；

(3) F是，J是，F与J发生取代反应K，该反应的化学方程式为：++HCl；

(4)以苯甲醇为原料制备化合物，可由发生酯化反应得到，可由水解得到，苯甲醛和HCN发生加成反应得到，苯甲醇发生氧化反应生成苯甲醛，其合成路线为：；

(5)C是对硝基乙酸苯酯，X是C同分异构体，X的结构简式满足下列条件：

①苯环上含有硝基且苯环上只有一种氢原子；

②遇FeCl₃溶液发生显色反应，说明含有酚羟基；

③1 mol的X与足量金属Na反应可生成2 g H2，生成1 mol H2，则说明分子在含有两个羟基，

根据不饱和度可知：分子在还存在-CH=CH2，该分子结构对称，

符合条件的结构简式为、。