Question

某研究小组以烃A为主要原料，采用以下路线合成药物X和高聚物Y：

已知: (R或R´可以是烃基或者氢原子)

请回答下列问题：

(1)若反应①②的原子利用率均为100%，则A的名称为___________ 。

(2)反应③的条件是____________，反应⑤的反应类型是___________。

(3)写出反应④的化学方程式：___________ 。

(4)写出同时符合下列条件的E的所有同分异构体的结构简式：__________。

①属酚类化合物，且是苯的对位二取代物

②能发生银镜反应和水解反应

(5)关于物质F，下列说法正确的是_________ (填字母代号)。

a．F的相对分子质量为204

b．F在核磁共振氢谱中有七组吸收峰

c．可以用新制的氢氧化铜溶液鉴别D和F

d．1 mol F最多可与4 mol H₂发生加成反应

(6)以CH₃CHO为原料可合成Y，请结合本题信息，设计合成路线(无机试剂及溶剂任选)__________。注:合成路线的书写格式参照流程图示例：CH₃CH₂OHH₂C=CH₂BrH₂C—CH₂Br

Answer

乙炔 NaOH水溶液、加热 消去反应 2+O22+2H2O 、 b

【解析】

反应①、反应②的原子利用率均为100%，属于加成反应，结合反应②的产物，可知烃A为HC≡CH，B为，C可以发出催化氧化生成D，D发生信息中的反应，则反应③为卤代烃在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生的水解反应，则C为，D为，E为，F为，F在浓硫酸、加热条件下发生消去反应得到X。乙醛与HCN发生加成反应、酸性条件下水解得到，在浓硫酸、加热条件下发生消去反应生成CH2=CHCOOH，最后发生加聚反应得到，据此答题。

（1）根据以上面的分析可知，A为HC≡CH，A的名称为乙炔；

（2）反应③为卤代烃的碱性水解，所以反应的条件是NaOH水溶液、加热，反应⑤的反应类型是消去反应；

（3）反应④的化学方程式为2+O22+2H2O；

（4）E为，根据条件ⅰ．属酚类化合物，且是苯的对位二取代物，说明苯环上有两个处于对位的基团，ⅱ．能发生银镜反应和水解反应，说明有甲酸某酯，则符合条件的E的所有同分异构体的结构简式为；

（5）F为，则a．F的分子式为C11H14O3，相对分子质量为194，a错误；

b．分子中含有7类氢原子，F在核磁共振氢谱中有七组吸收峰，b正确；

c．D和F中均不含有羟基，不能用新制的氢氧化铜溶液鉴别D和F，c错误；

d．F中只有苯环和氢气加成，1 mol F最多可与3 mol H2发生加成反应，d错误；答案选b；

（6）乙醛与HCN发生加成反应、酸性条件下水解得到，在浓硫酸、加热条件下发生消去反应生成CH2=CHCOOH，最后发生加聚反应得到，反应的合成路线为。