Question

1，4－环乙二醇可通过下列路线合成（某些反应的反应物和反应条件未列出）：

1，4－环乙二醇

（1）A的结构简式是___________________________。

（2）反应②应所需的试剂和条件是_______________________________。

（3）写出反应④、⑦的化学方程式：

④____________________________________________；

⑦_________________________________________。

（4）①的反应类型是_________，②的反应类型是_________，上述七个反应中属于加成反应的有_________（填反应序号），

（5）反应⑤中可能产生一定量的有机副产物，其可能的结构简式为________________________。（写出一种即可）

Answer

NaOH的醇溶液，加热 +2NaOH+2NaCl+2H2O +2NaOH+2NaBr 取代反应 消去反应 ③⑤⑥ 或

【解析】

由转化关系可知A为，B为，C为，结合有机物的结构和性质以及题目要求解答该题。

（1）由上述分析可知，A的结构简式为：；

（2）反应②为→，发生的反应为卤代烃的消去反应，其反应条件为：NaOH的醇溶液，加热；

（3）④为在NaOH醇溶液中加热发生消去反应，反应的方程式为：+2NaOH+2NaCl+2H2O；

⑦为在NaOH溶液中发生取代反应，反应的方程式为：+2NaOH+2NaBr；

（4）由反应条件和物质的转化可知，反应①为取代反应，②为消去反应，③为加成反应，④为消去反应，⑤加成反应，⑥为加成反应，⑦为取代反应；

（5）发生反应⑤时，可能与溴发生1，2加成或1，4加成，也可与2mol溴完全发生加成反应，除题中物质之外，还可能生成或。