Question

某化合物H的合成路线如下：

已知CH≡CH在NaNH₂液氨条件下可生成CH≡CNa或NaC≡CNa

(1)A的化学名称是________________________，B→C的反应类型是________________

(2)D→E的反应试剂、条件是________，F中不含氧官能团名称是____________

(3)H的分子式是___________________

(4)F→G的化学方程式是________________

(5)W是E的同系物，比E少一个碳原子，则符合下列条件的W的同分异构体的结构简式是___________(写一种)

①有两种官能团

②遇FeCl₃溶液显紫色

③核磁共振氢谱有五组峰，峰面积之比是3︰2︰2︰2︰1

(6)依据上述题目信息，写出用乙醛和乙炔为原料，制备化合物      的合成路线(无机试剂任选)_________。

Answer

对氯甲苯(4-氯甲苯) 加成反应 Cu、O2，加热 碳碳双键 C18H24O

【解析】

A→B生成格式试剂；B→C为丙醛断开C=O双键发生加成反应，烃基加在碳原子上，-MgX加在O原子上；C→D产物中氢原子（-H）取代-MgX即发生取代反应，水解得到醇；D→E反应物中的羟基变成了羰基，醇发生氧化反应生成酮；E→F①乙炔钠(CH≡CNa)在一定条件下可以和某些羰基发生加成反应，加成时乙炔钠中Na原子与羰基氧原子相连，—C≡CH与羰基碳原子相连，②在H2、催化剂作用下，—ONa变成—OH，生成醇；F→G反应物中—OH消失，产物出现碳碳双键，反应条件浓硫酸加热，醇发生消去反应； G→H共轭二烯烃与单烯烃发生1，4－成环加成反应。

(1)苯环上两个相同取代基的位置可用“邻”、“间”、“对”表示，苯环上连接简单烃基、硝基(-NO2)、卤素(-X)时，以苯环为母体。所以命名为对氯甲苯(4-氯甲苯)；由分析可知反应类型为加成反应；

(2)由分析可知反应的试剂和条件为Cu、O2，加热 ； F中官能团碳碳双键和羟基，不含氧官能团为碳碳双键；

(3)中C原子数，H原子数，O原子数分别为18、24、1，化学式为C18H24O；

(4)苄型醇脱水以形成稳定共轭体系的烯烃为主要产物，所以化学方程式为；

(5) E的分子式是C10H12O，W是E的同系物，比E少一个碳原子，所以W的分子式是C9H10O，①有两种官能团，②遇FeCl3溶液显示特征颜色紫色，说明其结构含有苯环和酚羟基，③核磁共振氢谱有五组峰，含有5种氢原子，峰面积之比为3︰2︰2︰2︰1，氢原子个数比为3︰2︰2︰2︰1，则符合下列条件的W的同分异构体的结构简式是；

(6) 根据题目提供的信息可知， CH≡CH在NaNH2液氨条件下可生成NaC≡CNa，NaC≡CNa在一定条件下可以和乙醛中羰基发生加成反应，在H2、催化剂作用下，生成醇，二醇分子内脱水生成—O—，所以反应历程为： 。