Question

奈必洛尔是一种用于血管扩张的降血压药物，一种合成奈必洛尔中间体G的部分流程如下:

已知:乙酸酐的结构简式为。

请回答下列问题:

(1)A的名称是______；B中所含官能团的名称是_________。

(2)反应⑤的化学方程式为___________，该反应的反应类型是_________。

(3)G的分子式为_______。

(4)写出满足下列条件的E的同分异构体的结构简式:___、______。

Ⅰ.苯环上只有三个取代基

Ⅱ.核磁共振氢谱图中只有4组吸收峰

Ⅲ.1 mol该物质与足量NaHCO₃溶液反应生成2 mol CO₂

(5)根据已有知识并结合相关信息，写出以为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任选)______________。

Answer

对氟苯酚(或4-氟苯酚) 酯基、氟原子 +H2O 消去反应 C10H9O3F

【解析】

A发生取代反应生成B，F与氢气反应生成G，对比E、G的结构，则F结构简式为：，反应⑤为醇羟基的消去反应；

(5)由路线中B→C的转化，转化为，再与氢气加成生成，最后与溴发生取代反应生成。

(1)A的名称是对氟苯酚(或4-氟苯酚)；B中所含官能团的名称是酯基、氟原子。 故答案为：对氟苯酚(或4-氟苯酚)；酯基、氟原子；

(2)F结构简式为：，E发生消去反应生成F，反应⑤的化学方程式为+H2O，该反应的反应类型是消去反应。 故答案为：+H2O；消去反应；

(3)由G的结构简式得G的分子式为C10H9O3F。 故答案为：C10H9O3F；

(4)E的同分异构体符合下列条件：Ⅰ.苯环上只有三个取代基，Ⅱ.核磁共振氢谱图中只有4组吸收峰，说明含有4种氢原子，Ⅲ.1 mol该物质与足量NaHCO3溶液反应生成2 mol CO2，说明含有2个羧基。符合条件的E的同分异构体结构简式为：、；故答案为：、；

(5)由路线中B→C的转化，转化为，再与氢气加成生成，最后与溴发生取代反应生成。以为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任选)。

故答案为：。