Question

工业上用异丙苯氧化法合成苯酚，其生产流程如下图:

有关物质的性质如下表:

物质	沸点	溶解性	主要化学性质
异丙苯	152.4℃	不溶于水，易溶于酒精。	可被强氧化剂氧化
苯酚	181.8℃	微溶于冷水，易溶于热水和酒精等有机溶剂。	易被氧化
丙酮	56.2℃	易溶于水和有机溶剂	不易被氧化

(1)检验有机相中是否含有水的方法是____________。

(2)“操作2”的名称是____________。

(3)①丙酮中常含有苯酚和异丙苯中的一种或者两种有机物杂质，某同学做了如下检验。检验丙酮中一定存在有机杂质的方法是_________

A.酸性KMnO₄溶液，加热   B.乙醇，溶解    C.NaOH溶液(酚酞)，加热

②有机物A是丙酮的一种同分异构体，请写出A与银氨溶液反应的化学方程式:_____

(4)某同学对该厂废水进行定量分析。取20.00mL废水于锥形瓶中，水浴加热，用0.1000mol/L酸性KMnO₄溶液滴定(假定只有苯酚与酸性KMnO₄溶液反应)。达到滴定终点时，消耗KMnO₄溶液的体积为10.00mL。有关反应方程式为:5+28KMnO₄+42H₂SO₄28MnSO₄+14K₂SO₄+30CO₂↑+57H₂O

①滴定终点的现象为________

②该废水中苯酚的含量为________mg/mL(保留二位有效数字)

Answer

取适量有机相置于试管中，加入适量无水CuSO4固体观察，如果固体变蓝色，说明有机物中含水如果固体不变色，说明有机物中不含水 分馏或蒸馏 A CH3CH2CHO+2Ag(NH3)2OHCH3CH2COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O 当最后—滴KMnO4溶液滴入锥形瓶后，溶液由无色变为紫色且半分钟内不褪色 0.84

【解析】

异丙苯氧化生成，在稀硫酸作用下生成丙酮和苯酚，得到的液态混合物经萃取分液后，得到的有机相中主要有生成物丙酮和苯酚及未反应的异丙苯，水相中主要为稀硫酸，再根据有机相中各组分的沸点不同用分馏的方法进行分离，据此分析解答。

(1) 检验水的存在时，常利用白色的无水硫酸铜固体遇水变蓝的特征反应，因此设计的实验方案为：取适量有机相置于试管中，加入适量无水CuSO4固体观察，如果固体变蓝色，说明有机物中含水如果固体不变色，说明有机物中不含水，答案：取适量有机相置于试管中，加入适量无水CuSO4固体观察，如果固体变蓝色，说明有机物中含水如果固体不变色，说明有机物中不含水；

(2)由图可知，操作2的目的是分离互溶的液态有机相，表格中信息说明它们的沸点相差较大，因此可用蒸馏或分馏进行分离与提纯，答案：分馏或蒸馏；

(3)①根据表格中信息可知，丙酮不易被氧化，而苯酚、异丙苯都易被氧化，因此纯净的丙酮不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而异丙苯或丙酮都能使酸性高锰酸钾溶液褪色，A正确；丙酮、异丙苯、苯酚都易溶于酒精，因此不能根据溶于酒精确定是否含有杂质，B错误；虽然苯酚具有酸性，能使NaOH的酚酞溶液的红色变浅或褪色，但是异丙苯不能电离出氢离子，不能使NaOH的酚酞溶液变色，因此不能确定一定含有异丙苯，C错误，答案选A；

②由信息可知有机物A是丙酮的一种同分异构体且能与银氨溶液反应，所以A为丙醛(CH3CH2CHO)，丙醛与银氨溶液发生银镜反应，化学方程式为CH3CH2CHO+2Ag(NH3)2OHCH3CH2COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O，答案：CH3CH2CHO+2Ag(NH3)2OHCH3CH2COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O；

(4) ①根据酸性高锰酸钾呈紫红色，既是滴定反应的氧化剂，又是滴定终点判断的指示剂，当最后一滴KMnO4溶液滴入锥形瓶后，溶液由无色变为紫色且半分钟内不褪色，即为滴定终点，答案：当最后—滴KMnO4溶液滴入锥形瓶后，溶液由无色变为紫色且半分钟内不褪色；

②根据n=c•V，滴定消耗的高锰酸钾物质的量为(0.1000×10.00×10-3)mol；由反应5 + 28KMnO4 + 42H2SO428MnSO4 + 14K2SO4 + 30CO2↑+ 57H2O可知20.00mL废水中含有的苯酚为(0.1000×10.00×10-3×)mol；根据m=n•M，苯酚的摩尔质量为94g/mol，则20.00mL废水中含有的苯酚为(0.1000×10.00×10-3××94)g=(0.1000×10.00××94)mg，则废水中苯酚的含量为=0.84 mg·mL-1，答案：0.84。