Question

相对分子质量为92的某芳香烃X是一种重要的有机化工原料，研究部门以它为初始原料设计出如下转化关系图（部分产物、合成路线、反应条件略去）。其中A是一氯代物，H是一种功能高分子，链节组成为C₇H₅NO。

已知：

Ⅰ

Ⅱ（苯胺，易被氧化）

请根据所学知识与本题所给信息回答下列问题：

（1）x的化学式是　　      　　；

（2）H的结构简式是___________________________；

（3）反应②③的类型是                    ；                          ；

（4）反应⑤的化学方程式是_________________________ _____；

（5）有多种同分异构体，其中含有1个醛基和2个羟基的芳香族化合物共有      种；

（6）请用合成反应流程图表示出由和其他无机物合成最合理的方案（不超过4步）。

例：

Answer

（1）C7H8                  （1分）

（2）                    （2分）

（3）氧化反应    还原反应                      （各2分）

（4）（3分）

（5）6                                    （2分）

（6）   （4分）

【解析】

试题分析：由某芳香烃X相对分子质量为92采用商余法推得应为C7H8，即甲苯（），由①在浓硫酸作用下发生硝化反应，再由反应③产物可知F为，被氧化生成G为，然后还原可得，发生缩聚反应可生成H为，A为，A生成B，且B能发生催化氧化，则B为，C为，D为，E为。（1）通过以上分析知，X是，苯甲醛被银氨溶液氧化生成苯甲酸铵，故答案为：，氧化反应；（（2）邻氨基苯甲酸由于具备氨基酸的性质产物又是高分子化合物，可知在一定条件下能发生了缩聚反应，则H的结构简式是。（3）由上述的分析可知反应②③的类型是分别是氧化反应和还原反应 。（4）反应④发生的是醛的银镜反应方程式，相当于一元醛的反应，方程式如答案所示。（5）有多种同分异构体，其中含有1个醛基和2个羟基，如是2个羟基相邻，则醛基有2种位置，如是羟基和醛基相邻，则另一个羟基有4种位置，共有6种同分异构体，则答案为：6；（6）在催化剂条件下，和氢气发生加成反应生成，和氢氧化钠的醇溶液发生消去反应生成，和氯气发生加成反应生成，和氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成，所以其合成路线为：。

考点：本题考查了有机物的推断和有机合成路线的书写。解题时要注意根据题给信息结合官能团的变化采用正推和逆推相结合的方法推断。