Question

化合物A最早发现于酸奶中，它是人体内糖代谢的中间体，可由马铃薯、玉米淀粉等发酵制得。工业上也可由丙烯经过下列方法合成：

回答下列问题：

（1）写出下列反应的反应方程式，并注明反应类型：

：                                   反应类型：           

:                                                 反应类型：           ；

（2）A的结构简式为：                            , 浓硫酸加热条件下两分子的A能反应生成六元环状化合物，写出该化合物的结构简式:                                ；

（3）D的含氧官能团名称为：           （写出一种即可），已知D的一种同分异构体能和NaHCO₃溶液反应放出气体，写出该同分异构体的结构简式：                    ；

（4）在一定条件下容易发生“脱羧”反应，产物之一为甲醛的同系物，写出该产物的结构简式：                 。

Answer

（1）CH3CHBrCH2Br +2NaOHCH3CHOHCH2OH+2NaBr    2分  取代反应  1分

   2分     氧化反应  1分

（2）  2分                2分

（3）醛基或羰基 2分  CH2=CHCOOH 2分

（4）CH3CHO  2分

【解析】

试题分析：根据有机框图中所给信息可推出：CH3CH=CH2与Br2加成生成的B为：CH3CHBrCH2Br，B在NaOH水溶液中发生水解反应生成的C为：CH3CHOHCH2OH，C中的羟基催化氧化得到的D为：，最后发生与H2的加成反应生成A乳酸：。

（1） 为二溴丙烷在NaOH溶液中的水解反应：CH3CHBrCH2Br +2NaOHCH3CHOHCH2OH+2NaBr，反应类型为取代反应；为丙二醇的催化氧化：，反应类型为氧化反应。

（2）A为乳酸，结构简式为；浓硫酸加热条件下两分子的A能反应生成六元环状化合物，两个乳酸分子间发生酯化反应，生成：。

（3）D中含有1个羰基和1个醛基；能和NaHCO3溶液反应放出气体，说明这种同分异构体含有羧基，可推出结构简式为： CH2=CHCOOH。

（4）在一定条件下容易发生“脱羧”反应，产物之一为甲醛的同系物，失去CO2，生成CH3CHO。

考点：本题考查有机合成的分析、化学方程式的书写、反应类型、产物的推断、同分异构体的判断。