Question

美国化学家R.F.Heck因发现如下Heck反应而获得2010年诺贝尔化学奖。

回答下列问题：

（1）C与浓H₂SO₄共热生成F，F能使酸性KMnO₄溶液褪色，F的结构简式______。D在一定条件下反应生

成高分子化合物G，G的结构简式是___________________________。

（2）在A→B的反应中，检验A是否反应完全的试剂是_______________________________。

（3）E的一种同分异构体K符合下列条件：苯环上有两个取代基且苯环上只有两种不同化学环境的氢，与FeCl₃溶液作用显紫色。K与过量NaOH溶液共热，发生反应的方程式为_________________________________________________________________________。

Answer

（1）(CH3)2CHCH=CH2

【解析】

试题分析：（1）依据题中所给信息和M的结构特点可以推出D和E的结构简式分别为CH2=CHCOOCH2CH2CH(CH3)2、；由合成路线可以得出B和C是通过酯化反应得到的，又因为C与浓H2SO4共热生成F，F能使酸性KMnO4溶液褪色，所以C是醇、B是不饱和羧酸，结构简式分别是HOCH2CH2CH(CH3)2、CH2=CHCOOH。C通过消去得到F，所以F的结构简式是(CH3)2CHCH=CH2；D中含有碳碳双键可以发生加聚反应生成高分子化合物G，G的结构简式为；

（2）A→B属于丙烯醛（CH2=CHCHO)的氧化反应，因为A中含有醛基，所以要检验A是否反应完全的试剂可以是新制的氢氧化铜悬浊液或新制的银氨溶液。

（3）因为K与FeCl3溶液作用显紫色，说明K中含有酚羟基，又因为K中苯环上有两个取代基且苯环上只有两种不同化学环境的氢，这说明两个取代基是对位的，因此K的结构简式为,，所以K与过量NaOH溶液共热，发生反应的方程式为：

。

考点：本题考查有机合成的分析与推断、结构简式的判读、有机物的检验、化学方程式的书写。