Question

（1）A（C₄H₆O₂）的核磁共振氢谱有3种吸收峰，其峰面积之比满足3:2:1，A可与NaHCO₃反应放出CO₂，则A的结构简式为            

（2）已知B（C₁₀H₁₂O）的结构满足以下条件①含有苯环，苯环上有两个取代基;②核磁共振氢谱显示有5种吸收峰③能发生银镜反应。请写出B的结构简式               

（3）已知在柑橘、柠檬等水果中含有柠檬酸，且已知柠檬酸中只含C、H、O三种元素。

取柠檬酸19.2 g，在氧气中完全燃烧，产生CO₂和H₂O分别为26.4 g和7.2 g，现对该物质进行质谱分析，可获得柠檬酸的相对分子质量为192。利用红外光谱分析可知柠檬酸分子中含有—COOH和—OH。请回答：

①通过计算，可获得柠檬酸的分子式为____________。

②再利用核磁共振氢谱分析发现有4个吸收峰，其峰面积之比为4∶2∶1∶1。综合以上信息，写出柠檬酸的结构简式__________________________________。

③柠檬酸与有机物C在一定条件下发生酯化反应可生成一种相对分子质量为220的酯类物质。写出C可能的结构简式________________________________________________________。

Answer

（1）；（2）（3）①C6H8O7②③CH3CH2OH或HCOOH或CH3OH

【解析】

试题分析：（1）物质（C4H6O2）与NaHCO3反应放出CO2，说明C4H6O2中含有羧基，C4H6O2的核磁共振氢谱有3种峰，其峰面积之比为3：2：1，则C4H6O2的结构简式为：；（2）（3）①n（CO2）=26.4g/44g/mol=0.6 mol，则n（C）=0.6mol，m（C）=0.6mol×12g/mol=7.2g，n（H2O）=14.4g/18g=0.4mol，则n（H）=0.8mol，m（H）=0.8mol×1g/mol=0.8g，根据质量守恒可知，柠檬酸中m（O）=19.2g-7.2g-0.8g=11.2g，则n（O）=11.2g/16 g/mol=0.7 mol，故n（C）：n（H）：n（O）=o.6mol：0.8mol：0.7mol=6：8：7。柠檬酸的相对分子质量为192，故柠檬酸的分子式为C6H8O7；②柠檬酸分子式为C6H8O7，不饱和度=6×2+2−8/2=3，红外光谱分析柠檬酸分子中含有-COOH和-OH，则分子中含有3个-COOH和1个-OH，剩余碳链有3个碳原子，分子中有4种化学环境不同的H原子，H原子数目分别为4、2、1、1，其分子中不含甲基，其中2个-COOH处于相同化学环境，故含有2个CH2且化学环境相同，另外的-COOH与-OH，连接同中间碳原子上，故NB酸的结构简式为；③在一定条件下发生酯化反应可生成一种相对分子质量为220的酯类物质，根据柠檬酸的结构简式可知，既能够与酸又能够与碱发生酯化反应，故生成相对分子质量为220的脂有可能为CH3CH2OH或HCOOH或CH3OH。

考点：有机物结构式推断