Question

（12分）已知一个碳原子上同时连有两个羟基时，易发生如下转化:

请根据图示回答：

（1）E中含有官能团的名称是_________，③的反应类型是______________，C跟新制的氢氧化铜悬浊液反应的化学方程式为                                               。

（2）已知B的相对分子质量为162，其完全燃烧的产物中n(CO₂)：n(H₂O) = 2 ：1。F是电脑芯片中高分子光阻剂的主要原料，F具有以下特点：①能跟FeCl₃溶液发生显色反应；②能发生加聚反应；③苯环上的一氯代物只有两种。则F在一定条件下发生加聚反应的化学方程式为__           _______________________________________________          _。

（3）化合物G是F的同分异构体，它属于芳香族化合物，能发生银镜反应。G可能有      种结构，写出其中一种同分异构体的结构简式                   ______________        。

Answer

（1）羟基；氧化还原反应；CH3CHO+2Cu(OH)2CH3COOH+Cu2O+2H2O；

（2）

（3）4；、、、（其中一种）；

【解析】

试题分析：A和氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成C和D，C能和新制氢氧化铜发生氧化还原反应，则C的结构简式为CH3CHO，D为羧酸，结构简式为CH3COONa，D被酸化生成E，E的结构简式为CH3COOH，B的相对分子质量为162，其完全燃烧的产物中n（CO2）：n （H2O）=2：1，则B中碳氢原子个数之比为1：1，所以a=b，结合其相对分子质量知，a= 162−32/13=10，所以B的分子式为C10H10O2，B水解生成乙酸和F，F具有如下特点：①能跟FeCl3溶液发生显色反应；②能发生加聚反应；③苯环上的一氯代物只有两种，则F的结构简式为： ．

（1）E的结构简式为CH3COOH，E中官能团名称是羧基，故答案为：羧基；C能和新制氢氧化铜发生氧化还原反应，则C的结构简式为CH3CHO，E的结构简式为CH3COOH，C和新制氢氧化铜悬浊液发生氧化还原反应生成E，该反应方程式为CH3CHO+2Cu(OH)2CH3COOH+Cu2O+2H2O；

（2）F具有如下特点：①能跟FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基；②能发生加聚反应，说明含有C=C，；③苯环上的一氯代物只有两种，则苯环上有两个取代基，位于对位位置，应为，可发生加聚反应，方程式为；

（3）化合物G是F的同分异构体，属于芳香族化合物，能发生银镜反应，G中含有醛基，可能的同分异构体有、、、等4种。

考点：有机物的推断