Question

分子式为C₁₂H₁₄O₂的有机物H广泛用于制备香精的调香剂。为了合成该有机物，某实验室的科技人员设计了下列合成路线。

试回答下列问题：

（1）A的名称：             ；E的结构简式：           

（2）反应④的反应类型为            ；

（3）反应②的化学方程式为               ；

反应⑥的化学方程式为                  ；

（4）按要求写出G的同分异构体的结构简式。要求：①属于芳香族化合物。②遇浓溴水能产生白色沉淀。③苯环上的取代物只有两种。               。

Answer

（1）2—甲基—1—丁烯；；（2）消去反应；

（3）；；

（4）。

【解析】

试题分析：根据题给流程图知，A通过反应①与溴水发生加成反应，根据加成产物的结构简式判断A的结构简式为CH2=C（CH3）CH2CH3，反应②是卤代烃在氢氧化钠溶液加热的条件下发生水解反应生成C，C的结构简式为CH3CH2C（CH3）OHCH2OH；C转化为D，D在浓硫酸加热的条件下生成六元环酯E，知D中含有羧基和羟基，则D的结构简式为CH3CH2C（CH3）OHCOOH；根据D和F的分子式及F分子中含有两个甲基可判断，反应④是消去反应，即F的结构简式为CH3CH=C（CH3）COOH，反应⑤为卤代烃的水解反应，则G的结构简式为，G和F通过反应⑥发生酯化反应生成H，则H的结构简式为。（1）A的结构简式为CH2=C（CH3）CH2CH3，名称为2—甲基—1—丁烯；CH3CH2C（CH3）OHCOOH在浓硫酸加热的条件下生成六元环酯E，E的结构简式：；（2）反应④的反应类型为消去反应；（3）反应②为卤代烃的水解反应，化学方程式为；G和F通过反应⑥发生酯化反应生成H，化学方程式为；（4）①属于芳香族化合物，含有苯环；②遇浓溴水能产生白色沉淀，说明含有酚羟基；③苯环上的取代物只有两种，含有两个支链且位于对位；符合条件的G的同分异构体为。

考点：考查有机合成和有机综合推断，涉及结构简式、化学方程式的书写，同分异构体的书写及反应类型的判断。