Question

在250℃时，吲哚与乙醇酸在碱的存在下反应，可以得到植物生长素吲哚乙酸：

由邻硝基甲苯1和草酸二乙酯2反应最终可合成吲哚5（Et表示CH₃CH₂—）：

乙醇酸的合成：

（1）物质4的分子式是             ，吲哚乙酸的含氧官能团的名称是                  ；

（2）邻硝基甲苯与草酸二乙酯反应除生成物质3外，还有另外一种有机物是               ，

该反应的反应类型是                    ；

（3）生成物质A的化学方程式是                                                    ；

（4）已知乳酸的结构简式为，请写出乳酸与吲哚发生反应的化学方程式（不用写反应条件）：                                                                        ；

（5）邻硝基甲苯苯环上含有氨基的同分异构体有多种，请写出其中一种的结构简式           。

Answer

（1）C9H7NO2 （2分） 羧基（2分）

（2）CH3CH2OH（或乙醇）（2分） 取代反应（2分）

（3）ClCH2COOH＋2NaOH △ HOCH2COONa＋NaCl＋H2O （3分）

（4）（3分）

（5） （或间、对位） （2分）

【解析】

试题分析：（1）根据线路中化合物4的结构简式可得其分子式为C9H7NO2，吲哚乙酸中含有的含氧官能团是羧基。

（2）线路中邻硝基甲苯和草酸二乙酯发生取代反应，草酸二乙酯中的1个酯基断裂，其中一部分取代了—CH3中的1个H形成化合物3，而另一部分和H原子结合生成乙醇。

（3）从生成物质A的反应条件来看，该反应是氯原子碱性水解形成羟基，同时羟基也被碱中和，所以化学方程式为：ClCH2COOH＋2NaOH △ HOCH2COONa＋NaCl＋H2O。

（4）从合成吲哚乙酸的反应来看，吲哚可以和羟基酸中的羟基发生取代反应，且反应的位置在吲哚N原子的间位双键处，所以把乙醇酸换成乳酸即可，所以该反应方程式为：。

（5）本题要找的是邻硝基甲苯的同分异构体，该同分异构体中含有氨基结构，所以只要把—NO2变成—NH2，—CH3变成—COOH即可，所以结构简式可以是邻、间、对的。

考点：本题考查的是有机化合物的推断。