Question

以A：为原料，某药物中间体合成路线如下(部分反应条件和产物略)

回答下列问题：

（1）1 molA完全燃烧要消耗        mol 氧气，若与足量金属钠反应能生成       mol氢气。

（2）写出反应①的类型：                 ；D的结构简式：                     。

（3）写出B→C反应的化学方程式为                                        。

（4）反应①、②的目的是                                                     。

（5）写出满足下列条件的A的一种同分异构体的结构简式                          。

a．不溶于水        b．能发生银镜反应        c．含有 —C(CH₃)₃

Answer

30.(16分)

（1）8(2分）0.5(2分）

（2）酯化反应(2分）HOCH2CH2C(CH3)2COONa(2分)

（3）2CH3COOCH2CH2C(CH3)2CHO+O22CH3COOCH2CH2C(CH3)2COOH（3分)

（4）保护-OH不被氧化(2分)

（5）HCOOCH2C(CH3)3 ,若写出(CH3)3CCH(OH)CHO也给分(3分)

【解析】

试题分析：（1）A的分子式为C6H12O2，所以含氧量6+12/4 -2/2=8，因为A物质分子中含有一个OH，所以与足量钠反应，1molA生成0.5molH2。

（2）反应①为物质A和乙酸反应，A分子中能和-COOH反应的官能团只有-OH，所以该反应为酯化反应，生成的物质B为酯类；物质B又在氧气下氧化，则B中的-CHO被氧化形成-COOH，所以C物质含有酯基和羧基；C在碱性条件下发生反应②，所以酯基和羧基均反应，所以形成的物质D的结构简式为HOCH2CH2C(CH3)2COONa。物质D在强酸酸化下形成羟基酸E，E最后酯化形成内酯产物。

（3）根据上述分析，B→C反应为-CHO氧化反应，所以方程式为：2CH3COOCH2CH2C(CH3)2CHO+O22CH3COOCH2CH2C(CH3)2COOH。

（4）从整个制备过程分析，物质A中的-OH最终要与-CHO氧化的得到的-COOH酯化形成内酯，所以-OH在氧化过程需要进行保护，所以反应①、②的目的是保护-OH不被氧化。

（5）同分异构体已经含有—C(CH3)3结构用去4个C原子，所以剩下的2个C原子只要组成含有-CHO结构的分子即可满足，所以该同分异构体可以为HCOOCH2C(CH3)3 、(CH3)3CCH(OH)CHO，均难溶于水。

考点：本题考查的是有机化合物的推断。