Question

工业上用甲苯生产对羟基苯甲酸乙酯，生产过程如下图：

（1）对羟基苯甲酸乙酯的分子式为        ；1mol 该物质与NaOH溶液完全反应，最多消耗___  ___molNaOH。

（2）化合物A中的官能团名称是_________，反应④的反应类型属_____  ___。

（3）反应①的化学方程式________ _______。

（4）在合成线路中，设计第③和⑥这两步反应的目的是__________。

（5）有机物C（分子构型为，-X、-Y为取代基）是对羟基苯甲酸乙酯的同分异构体且能发生银镜反应，则-X的结构简式可能是          、          。

Answer

（1）C9H10O3 （2分）； 2（2分）

（2）氯原子（2分）； 氧化反应 （2分）

（3）（2分）

（4）防止酚羟基被氧化（或答“保护酚羟基”、第③步将-OH转化为-OCH3，第⑥步将-OCH3，转化为-OH等均对）（2分）

（5）-OH、-CH2OH （或-OCH3、各2分）

【解析】

试题分析： （1）根据对羟基苯加乙酸的结构简式可得分子式为C9H10O3 ，因为该物质含有一个酚羟基和一个酯基，所以1mol能消耗氢氧化钠2mol。

（2）根据反应②所得产物中苯环上的甲基没有发生变化，而在苯环对位处生成了-OH，可以看出反应①发生的是取代反应，且发生取代的位置应该在苯环对位上，所以化合物A的官能团名称应该是氯原子。而反应④中明显-CH3被高锰酸钾氧化为-COOH，所以发生的反应是氧化反应。

（3）根据前面推测反应是苯环对位的取代反应，反应的方程式为：

（4）反应③的反应物物和反应⑥的最终产物中对位处都含有酚-OH，而在反应③至⑥的步骤中涉及氧化反应，氧化剂高锰酸钾容易把酚羟基氧化，因此要在最终产物中得到酚羟基，在反应过程中应该保护酚羟基，所以③和⑥这两步反应的目的是保护酚羟基不被氧化。

（5）对羟基苯甲酸乙酯的侧链只有酯基中含有一个不饱和C=O，所以其同分异构体C满足能发生银镜反应，则3个侧链中必须只有一个侧链含有-CHO结构，所以含有醛基结构的一定是Y，而其他2个取代基X都是饱和键，可以是酚羟基、醇羟基-CH2OH结构、醚结构-OCH3等。

考点：本题考查的是有机化合物的推断。