Question

碘海醇是一种非离子型X－CT造影剂。下面是以化合物A(分子式为C₈H₁₀的苯的同系物)为原料合成碘海醇的合成路线[R－为－CH₂CH(OH)CH₂OH]：

（1）写出A的结构简式：        。

（2）反应①→⑤中，属于取代反应的是        (填序号)。

（3）写出C中含氧官能团的名称：硝基、        。

（4）写出同时满足下列条件的D的两种同分异构体的结构简式：        。

Ⅰ．含1个手性碳原子的α－氨基酸；

Ⅱ．苯环上有3个取代基，分子中有6种不同化学环境的氢；

Ⅲ．能发生银镜反应，水解产物之一能与FeCl₃溶液发生显色反应。

（5）已知：

①

②呈弱碱性，易被氧化

请写出以和(CH₃CO)₂O为原料制备染料中间体的合成路线流程图(无机试剂任用)。

合成路线流程图示例如下：H₂C＝CH₂CH₃CH₂BrCH₃CH₂OH

Answer

（1）

（2）②③④

（3）羧基

（4）

（5）

【解析】

试题分析：（1）A含有苯环和2个碳原子，再根据D确定含有两个甲基及位置，；（2）反应①→⑤中①为氧化反应；②为消化反应，也为取代反应；③酯化反应，也为取代反应；④取代反应；⑤还原反应；（3）C酯化后生成D，由羧基变为酯基，故C中含有硝基和羧基；（4）由Ⅰ知含有，由Ⅱ取代基对称位置，由Ⅲ得出含有甲酸酚酯，故为、；（5）分析产物和原料，在甲苯的苯环上引入硝基和氨基，氨基应由硝基还原得到，故应先取代一个硝基还原后保护再引入一个硝基。流程见答案。

考点：考查有机物的推断与合成有关问题。