Question

姜黄素（分子式为C₂₁H₂₀O₆）具有搞突变和预防肿瘤的作用，其合成路线如下：

已知

①

②

请回答下列问题：

（1）D中含有的官能团名称          。

（2）试剂X为          。

（3）姜黄素的结构为          。

（4）反应D—E的化学方程式为          ，其反应类型是          。

（5）下列有关G(C₈H₈O₃)的叙述不正确的是          （填正确答案编号）。

a．能与NaHCO₃溶液反应

b．能与浓溴水反应

c．能与FeCl₃溶液发生显色反应

d．1molG最多能与3molH₂发生加成反应

（6）G(C₈H₈O₃)的同分异构体中，符合下列条件的共有          种。

①苯环上的一取代物只有2种；

②1mol该物质与烧碱溶液反应，最多消耗3molNaOH.

其中核磁共振氢谱中有4组吸收峰的同分异构体的结构简式为          。

Answer

（1）醛基 羧基(2分)

（2）NaOH水溶液(2分)

（3）(2分)

（4）(2分) 加成反应(1分)

（5）ad(2分)

（6）7 (2分) (2分)

【解析】

试题分析：（1）乙烯和溴发生加成反应生成A（1，2-二溴乙烷），A生成B，B生成C（C2H2O2），C为乙二醛，结构简式为OHC-CHO，则B是乙二醇，结构简式为HOCH2CH2OH，C反应生成D，根据D的分子式知，D的结构简式为：OHC-COOH，所以D中含有的官能团名称醛基 ，羧基。

（2）A（1，2-二溴乙烷）生成B（HOCH2CH2OH），卤代烃转化成醇，发生了水解，条件是NaOH水溶液。

（3）F反应生成G，结合已知信息，推出G的结构简式为：，G反应生成姜黄素，根据，结合已知信息得姜黄素的结构简式为：，；

（4）反应OHC-COOH＋→，根据分子式可以判断这是加成反应，从而写出化学方程式为。

（5）含有醛基，酚羟基，醚键和苯环，它们不和NaHCO3溶液反应，能与浓溴水反应，能与FeCl3溶液发生显色反应都是酚羟基的性质，苯环可以与3molH2发生加成反应，醛基可以与1molH2发生加成反应，所以G(C8H8O3)共能与4molH2发生加成反应，所以选ad；

（6）的同分异构体中，1mol该物质与烧碱溶液反应，最多消耗3molNaOH，说明含有3个酚羟基和乙烯基，或者水解后的产物含有2个酚羟基和一个羧基，再根据苯环上的一取代物只有2种；其中核磁共振氢谱中有4组吸收峰，说明有4种氢原子，得到如下同分异构体。

考点：考查有机物推断，涉及反应类型的判断、反应方程式的书写、同分异构体的判断等知识点。