Question

（12分）

有机物丙(C₁₃H₁₈O₂)是一种香料，其合成路线如图所示。其中A的相对分子质量通过

质谱法测得为56，它的核磁共振氢谱显示只有两组峰；D可以发生银镜反应，在催化

剂存在条件下1 mol D与2 mol H₂反应可以生成乙；丙中含有两个—CH₃。

（1）A的结构简式为            ；乙的分子式为             。

（2）C与新制Cu(OH)₂悬浊液反应的化学方程式_________________。

（3）D所含官能团的名称是                     ；D有多种同分异构体，其中与

其所含官能团相同的同分异构体有          种（不考虑立体异构）。

（4）甲与乙反应的化学方程式为                                           。

（5）写出满足下列条件的有机物的结构简式                                

ⅰ与乙互为同分异构体；ⅱ遇FeCl₃溶液显紫色；ⅲ苯环上有两个支链且苯环上的一溴代物只有两种。

Answer

（12分）（1）(CH3)2C=CH2（1分） C9H12O（1分）

（2）(CH3)2CHCHO+2Cu(OH)2+NaOH(CH3)2CHCOONa+Cu2O↓+3H2O（2分）

（3）碳碳双键、醛基（2分） 4（2分）

（4）(CH3)2CHCOOH +

+ H2O（2分）

（5） （2分）

【解析】

试题分析：（1）根据已知信息，A是烯烃，再根据其相对分子质量是56，可知A的分子式为C4H8，分子中有2种等效氢，则A 是2-甲基丙烯，结构简式为(CH3)2C=CH2；则甲是2-甲基丙酸，所以乙属于醇类，根据丙的分子式，可知乙的分子式=丙+H2O-甲= C9H12O；

（2）C是2-甲基丙醛，与新制Cu(OH)2悬浊液在加热条件下发生氧化反应，化学方程式为(CH3)2CHCHO+2Cu(OH)2+NaOH(CH3)2CHCOONa+Cu2O↓+3H2O；

（3）D在催化剂存在条件下1 mol D与2 mol H2反应可以生成乙，D能发生银镜反应，所以D分子中含有碳碳双键和醛基；丙中含有两个—CH3，而甲中已有2个甲基，所以乙中不含甲基，所以D可推知D为，乙为，其中与其所含官能团相同的同分异构体（不考虑立体异构），侧链可以为-C（CHO）=CH2，也可以为-CHO、-CH=CH2，有邻、间、对三种位置关系，故符合条件的同分异构体共有4种；

（4）甲与乙反应的化学方程式为：(CH3)2CHCOOH +

+ H2O，

（5）乙为，其同分异构体符合条件：遇FeCl3溶液显紫色，含有酚羟基；其苯环上的一溴代物只有两种，则只能有2个侧链，另外侧链为-CH2CH2CH3或-CH（CH3）2，且处于对位，故该有机物的结构简式为：。

考点：考查有机物的推断，官能团的判断，化学方程式的书写，同分异构体的判断