Question

（15分） 【化学一选修 5 ：有机化学基础】

有机化合物 A 经李比希法测得其中含C为72．0 ％、H 为6．67 % ，其余为氧，用质谱法分析得知 A 的相对分子质量为150。 A的一种同分异构体E可用作茉莉、白兰、月下香等香精的调合香料。它可以用甲苯和乙醇为原料进行人工合成。合成路线如下：

请填空：

（1）A的分子式为                                  。

（2）E的结构简式为                                 。

（3）反应②③的反应类型为               ，                 。

（4）写出反应①的化学方程式                               。

（5）写出反应④的化学方程式                                。

（6）D的芳香族同分异构体有       种，其中核磁共振氢谱的峰面积之比为1: 2 : 2 : 3的所有同分异构体结构简式为           。

Answer

（1）C9H10O2；（2）；（3）氧化反应，取代反应；

（4）2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O；

（5）+NaOH+NaCl；

（6）4 ，；。

【解析】

试题分析：（1）在A分子中含有各种元素的原子个数分别是：C：（150×72．0 ％）÷12=9；H：（150×6．67 %）÷1=10；O：（150-12×9－1×10）÷16=2，所以A的分子式是：C9H10O2；（2）乙醇催化氧化得到B乙醛CH3CHO；B催化氧化得到C乙酸CH3COOH；甲苯与氯气在光照水发生取代反应产生，与NaOH的水溶液发生取代反应产生D：苯甲醇；苯甲醇与乙酸在浓硫酸作用下发生酯化反应产生E：乙酸苯甲酯和水，所以E的结构简式为;（3）反应②的反应类型是氧化反应；反应③的反应类型为取代反应；（4）反应①的化学方程式是2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O；（5）反应④的化学方程式是+NaOH +NaCl；（6）D苯甲醇的芳香族同分异构体有四种，它们是邻甲基苯酚、间甲基苯酚、对甲基苯酚和苯甲醚，其中核磁共振氢谱的峰面积之比为1: 2 : 2 : 3的同分异构体是对甲基苯酚和苯甲醚，它们的结构简式为；。

考点：考查有机物的分子式推断、物质的结构、性质、转化、反应类型、方程式的书写和同分异构体的种类及结构简式的书写的知识。