Question

（15分）化合物C是一种合成药品的中间体，其合成路线为：

已知：

（1）写出中官能团的名称                   。

（2）写出反应①的化学方程式                                               。

（3）写出含苯环的同分异构体的结构简式                   。

（4）以下是由A经过四步反应合成B的路线：

请写出中间产物的结构简式：                  。

（5）请设计一个实验，证明分子中含有氯原子，按实验操作顺序，依次需要加入的试剂是_______________、_______________、________________。

Answer

（1）氨基、羧基

（2）

（3）、、；

（4）

（5）NaOH溶液、稀HNO3和AgNO3溶液

【解析】

试题分析：（1）中官能团是氨基和羧基；

（2）A是甲苯，在光照条件下与氯气发生取代反应生成和氯化氢，化学方程式是

（3）含苯环的同分异构体有3种，分别是邻、间、对氯甲苯，结构简式分别是

、、；

（4）从流程图可知，邻硝基甲苯发生反应最终生成邻氨基苯甲酸，若先还原硝基，则氨基易被氧化又转化为硝基，所以应先把甲基氧化为羧基，再将硝基还原，则中间产物的结构简式是

；

（5）证明含有Cl原子，应使Cl原子转化为氯离子，检验氯离子来检验Cl原子的存在，所以通过的水解反应即可。在氢氧化钠溶液中发生水解，然后加入硝酸式溶液呈酸性后再加入硝酸银溶液，若产生白色沉淀，证明含有Cl原子，所以需要的是试剂是NaOH溶液、稀HNO3和AgNO3溶液。

考点：考查甲苯的化学性质，官能团的判断及转化，化学方程式、结构简式的书写，同分异构体的判断，实验流程的设计