Question

（13分）有机物F是有机合成工业中一种重要的中间体。以甲苯和丙烯为起始原料合成F的工艺流程如下：

回答下列问题：

（1）化合物B中的含氧官能团名称是    。F的结构简式为    。

（2）写出C与银氨溶液共热的化学反应方程式：    。

（3）化合物D不能发生的反应有    （填序号）。

①加成反应   ②取代反应   ③消去反应   ④氧化反应   ⑤水解反应

（4）B的含苯环结构的同分异构体还有  种，其中一种的核磁共振氢谱中出现4个峰且不与FeCl₃溶液发生显色反应的是    （填结构简式）。

Answer

（13分）（1）（酚）羟基（1分）；（2分）；

（2）CH2=CHCHO + 2Ag(NH3)2OHCH2=CHCOONH4 + 2Ag↓+ 3NH3 + H2O（3分）；

（3）③⑤（2分）； （4）4（3分）；（2分）

【解析】

试题分析：根据B与D反应的生成物结构简式可知，该反应是酯化反应，则B和D的结构简式分别是、CH2＝CHCHCOOH，则C的结构简式是CH2＝CHCHCHO，A的结构简式为。则

（1）根据以上分析可知化合物B中的含氧官能团名称是酚羟基。 分子中含有碳碳双键，能发生加聚反应，则F的结构简式为。

（2）C分子中含有醛基，因此C与银氨溶液共热的化学反应方程式为CH2=CHCHO + 2Ag(NH3)2OHCH2=CHCOONH4 + 2Ag↓+ 3NH3 + H2O；

（3）有机物D中含有碳碳双键和羧基，因此能发生加成反应、取代反应、氧化反应，不能发生消去反应和水解反应，答案选③⑤。

（4）B的含苯环结构的同分异构体还有4种，分别是苯甲醇、苯甲醚、对甲基苯酚、间甲基苯酚。其中一种的核磁共振氢谱中出现4个峰且不与FeCl3溶液发生显色反应的是苯甲醚，结构简式为。

考点：考查有机物推断、有机物性质、官能团、同分异构体判断以及方程式书写等