Question

(16分)脱水环化是合成生物碱类天然产物的重要步骤,某生物碱V合成路线如下:

（1）Ⅱ中含氧官能团的名称            .

（2）反应②的化学方程式                                   。

（3）Ⅰ和Ⅲ在浓硫酸催化加热时反应的化学方程式               。

（4）下列说法正确的是    。

A. Ⅰ和Ⅴ均属于芳香烃          B. Ⅱ能发生银镜反应

C. Ⅱ能与4molH₂发生加成反应         D. 反应③属于酯化反应

（5）A的结构简式    。

（6）Ⅵ与Ⅰ互为同分异构体,Ⅵ遇FeCl₃发生显色反应,其苯环上的一氯代物只有2种。写出满足上述条件的Ⅵ的结构简式            。

（7） 一定条件下,化合物Ⅶ()也能发生类似反应④的环化反应,Ⅶ的环化产物的结构简式     。

Answer

(16分) （1） 醛基(1分)

（2） 2C6H5CHO + O2 2 C6H5COOH (3分) (没有配平扣1分,没有注明条件扣1分)

（3） C6H5CH2OH + C6H5COOHC6H5COOCH2C6H5 + H2O (3分) (没有注明条件扣1分)

（4） BC（3分,选一个对的得1分,全对3分）

（5） (2分), （6） (2分) （7） (2分)

【解析】

试题分析：（1）Ⅱ是苯甲醛，分子中含氧官能团的名称是醛基；

（2）反应②是醛基被氧气氧化为羧基，方程式为2C6H5CHO + O2 2 C6H5COOH；

（3）苯甲醇和苯甲酸在浓硫酸催化加热时发生酯化反应，反应的化学方程式为C6H5CH2OH + C6H5COOHC6H5COOCH2C6H5 + H2O；

（4）A. Ⅰ和Ⅴ中分别还含有氧元素和氮元素，均不属于芳香烃，A错误；B. Ⅱ中含有醛基，能发生银镜反应，B正确；C. 苯环和醛基均能与氢气发生加成反应，则Ⅱ能与4molH2发生加成反应，C正确；D. 反应③是羧基与氨基的取代反应，但不属于酯化反应，D错误，答案选BC；

（5）A与Ⅲ发生氨基与羧基的取代反应生成Ⅳ，在根据Ⅳ的结构简式可知Ⅳ的结构简式为；

（6）Ⅵ与Ⅰ互为同分异构体,Ⅵ遇FeCl3发生显色反应，说明分子中含有酚羟基；其苯环上的一氯代物只有2种，说明取代基是对称的，所以满足上述条件的Ⅵ的结构简式为；

（7）根据反应④的特点可知，该反应是氧原子与2个氢原子结合，从而成环。S相当于是O，所以Ⅶ的环化产物的结构简式为。

考点：考查有机物推断、官能团、同分异构体、性质判断以及方程式书写等