Question

（13分）有机物F（C₂₁H₂₀O₆）在临床医学上具有预防肿瘤的作用，其合成路线如下：其中反应③中反应物的原子利用率为100％。

请回答下列问题：

（1）B中含有的官能团名称是                   。

（2）反应①的化学方程式是              。 反应④的化学方程式是              。

（3）F的结构简式是                 。

（4）E的同分异构体中，同时符合下列两个条件的共有         种，其中核磁共振氢谱中有4组吸收峰的同分异构体的结构简式为          。

①苯环上的一取代物只有2种；②1mol该物质与足量NaOH溶液反应时，反应消耗3molNaOH

Answer

（1）醛基、羧基（2分）；（2）+3NaOH+2NaBr+2H2O（2分）；2+O22+2H2O(2分)；

（3）（2分）；（4）5（3分）；（2分）。

【解析】

试题分析：（1） CHBr2COOH与NaOH的水溶液共热，发生反应产生A：OHC-COONa；酸化，发生复分解反应得到B：OHC-COOH，所以B中含有的官能团是醛基、羧基；（2）反应①的化学方程式是+3NaOH+2NaBr+2H2O; C：发生催化氧化反应产生D：，该反应的方程式是：2+O22+2H2O；（3）D发生脱羧反应产生E：；2个分子的与发生反应产生F：和水。（4） E的同分异构体中，同时符合条件①苯环上的一取代物只有2种，说明在苯环上有2种不同的Ｈ原子；②1mol该物质与足量NaOH溶液反应时，反应消耗3molNaOH的共有5种，它们分别是：、、、、。其中核磁共振氢谱中有4组吸收峰的同分异构体的结构简式为。

考点：考查有机物的结构、性质、反应类型、官能团的名称、物质的结构简式、同分异构体和化学反应方程式的书写的知识。