Question

H是一种新型香料的主要成分之一，其结构中含有三个六元环，H的合成路线如下（部分产物和部分反应条件略去）：

已知：

①B中核磁共振氢谱图显示分子中有6种不同环境的氢原子．

②RCH=CH₂+CH₂=CHR′CH₂=CH₂+RCH=CHR′

③D和G是同系物

请回答下列问题：

（1）用系统命名法命名（CH₃）₂C=CH₂：_________________________。

（2）A→B反应过程中涉及的反应类型有______________________。

（3）写出D分子中含有的官能团名称：_____________________。

（4）写出生成F与足量氢氧化钠溶液在加热条件下反应的化学方程式：_________________________。

（5）写出E在铜催化下与O₂反应生成物的结构简式：_________________________。

（6）同时满足下列条件：①与FeCl₃溶液发生显色反应；②能发生水解反应；③苯环上有两个取代基的G的同分异构体有________种（不包括立体异构），其中核磁共振氢谱为5组峰的为_________________（写结构简式）。

Answer

（1）2-甲基-1-丙烯（2）加成反应、取代反应（3）羟基、羧基

（4）+2NaOH+NaBr+H2O；（5）

（6）9；

【解析】

试题分析：由A与氯气在加热条件下反应生成，可知A的结构简式为：，故苯乙烯与（CH3）2C=CH2发生加成反应生成A，与HCl反应生成B，结合B的分子式可知，应是发生加成反应，B中核磁共振氢谱图显示分子中有6种不同环境的氢原子，故B为，顺推可知C为，D为．苯乙烯与水发生加成反应生成E，E可以氧化生成C8H8O2，说明E中羟基连接的C原子上有2个H原子，故E为，C8H8O2为，与溴反应生成F，F在氢氧化钠溶液条件下水解、酸化得到G，且D和G是同系物，故中亚甲基上1个H原子被Br原子取代生成F，F为，G为，D与G生成H，H结构中含有三个六元环，则H为；（1）（CH3）2C=CH2系统命名为：2-甲基-1-丙烯；（2）A与氯气在加热条件下发生取代反应生成，与HCl反应发生加成反应B；（3）D为，含有的官能团为：羟基、羧基；（4）F与足量氢氧化钠溶液在加热条件下反应的化学方程式为+2NaOH+NaBr+H2O；（5）E在铜催化下与氧气反应的化学方程式为：2+O22+2H2O，故答案为：；（6）G为，G的同分异构体同时满足下列条件：①与FeCl3溶液发生显色反应，含有酚羟基；②能发生水解反应，含有酯基；③苯环上有两个取代基，为-OH、-OOCCH3或-OH、-CH2OOCH或-OH、-COOCH3，各有邻、间、对3种位置关系，故符合条件的同分异构体共有9种，其中核磁共振氢谱有5个吸收峰同分异构体为：；

【考点定位】本题考查有机物的推断

【名师点晴】本题为有机框图、信息推断题，解这类题目的关键是看懂信息，明确各类有机物的基本反应类型和相互转化关系。该类题综合性强，思维容量大，常以框图题或变相框图题的形式出现，解决这类题的关键是以反应类型为突破口，以物质类别判断为核心进行思考。经常在一系列推导关系中有部分物质已知，这些已知物往往成为思维“分散”的联结点。可以由原料结合反应条件正向推导产物，也可以从产物结合条件逆向推导原料，也可以从中间产物出发向两侧推导，审题时要抓住基础知识，结合新信息进行分析、联想、对照、迁移应用、参照反应条件推出结论。解题的关键是要熟悉烃的各种衍生物间的转化关系，不仅要注意物质官能团的衍变，还要注意同时伴随的分子中碳、氢、氧、卤素原子数目以及有机物相对分子质量的衍变，这种数量、质量的改变往往成为解题的突破口。由定性走向定量是思维深化的表现，将成为今后高考命题的方向之一。