Question

有机物A的分子式为C₉H₁₀O₂，A在光照条件下生成的一溴代物B，可发生如下转化关系(无机产物略)：

其中K物质与氯化铁溶液发生显色反应，且环上的一元取代物只有两种结构。

已知：①当羟基与双键碳原子相连时，易发生如下转化：RCH＝CHOH→RCH₂CHO；

②－ONa连在烃基上不会被氧化。

请回答下列问题：

（1）F与I中具有相同的官能团，该官能团的名称是                。

（2）上述变化中属于取代反应的是                     （填反应编号）。

（3）写出结构简式，G：                    ，M：                          。

（4）写出反应①的化学方程式：                                       。

（5）符合下列要求的A的同分异构体共有       种。

I．含有苯环 II．能发生银镜反应，但不能使氯化铁溶液显紫色III．与A具有相同的官能团

写出其中一种核磁共振氢谱出现4种峰的结构简式：

Answer

1．（1）醛基 （2）①⑥ （3）G：CH2＝CHOOCCH3 M：

（4） +3NaOHCH3COONa++NaBr+ H2O

（5）14种，

【解析】

试题分析：：G发生加聚反应生成乙酸乙烯酯，则G的结构简式为：CH3COOCH=CH2，G发生水解反应生成乙酸钠和乙醛，F能被氧化，则F是乙醛，C是CH3COONa，乙醛被氧化生成乙酸，则E为CH3COOH，有机物A的分子式为C9H10O2，不饱和度为（2x9+2-10）/2=5，考虑含有苯环，A在光照条件下生成的一氯代物B，B在氢氧化钠水溶液、加热条件下生成C与D，D能连续被氧化生成J，D含有醇羟基，A含有酯基，故A中含有1个苯环、1个酯基，A在光照条件下生成的一溴代物B，A含有烃基，结合K的一元代物只有两种同分异构体，故A为

，B为，D为，I为，J为，K为，M为，

（1）F与I中具有相同的官能团醛基；

（2）上述反应中属于取代反应的是B、G发生的水解反应，故选①⑥；

（3）通过以上分析知，G和M的结构简式分别为：CH3COOCH=CH2，

（4）反应①是在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应生成CH3COONa与，反应方程式为：+3NaOH

CH3COONa++NaBr+H2O

（5）符合条件I．含有苯环，II．能发生银镜反应，含有醛基或甲酸酯；不能使氯化铁溶液显紫色，说明不存在酚羟基；III．与A具有相同的官能团，说明有酯基；故符合条件的的同分异构体为：一个甲酸酯基和两个甲基有6种，一个甲酸酯基和一个乙基有有邻间对3种，甲酸乙酯基1种，甲酸甲酯基和一个甲基有邻间对3种，甲酸甲酯基和酯基上的甲基1种，总共14种；若满足核磁共振氢谱出现4种峰的为：

考点：考查了有机物的推断的相关知识。