Question

有机物A可由葡萄糖发酵得到，也可从酸牛奶中提取．纯净的A为无色粘稠液体，易溶于水．为研究A的组成与结构，进行了如下实验：

（1）称取A 9．0g，升温使其汽化，测其密度是相同条件下H₂的45倍，则A的摩尔质量为________

（2）将此9．0g A在足量纯O₂充分燃烧，并使其产物依次缓缓通过浓硫酸、碱石灰，发现分别增重5．4g和13．2g，则A的分子式为___________

（3）另取A 9．0g，跟足量的NaHCO₃粉末反应，生成2．24L CO₂(标准状况)，若与足量金属钠反应则生成2．24L H₂(标准状况)，实验结论：A中所含有官能团___________

（4）A的核磁共振氢谱如右图：则A的结构简式___________

Answer

（1）90 g/mol （2）C3H6O3；（3）羧基和羟基；（4）CH3CH(OH)COOH

【解析】

试题分析：（1）有机物质的密度是相同条件下H2的45倍，所以有机物质的相对分子质量=45×2=90，摩尔质量为90g/mol，故答案为：90g/mol；

（2）9.0gA的物质的量=＝0.1mol，浓硫酸增重5.4g，则生成水的质量是5.4g，生成n(H2O)==0.3mol，所含有n(H)是0.6mol，碱石灰增重13.2g，生成m(CO2)是13.2g，n(CO2)==0.3mol，所以n(C)是0.3mol，

n(A)：n(C)：n(H)=0.1mol：0.3mol：0.6mol=1：3：6，则有机物中碳个数是3，氢个数是6，根据相对分子质量是90，所以氧原子个数是3，即分子式为：C3H6O3，故答案为：C3H6O3；

（3）9.0gA的物质的量=＝0.1mol，A和碳酸氢钠反应说明A中含有羧基，生成2.24LCO2(标准状况)，n(CO2)=＝0.1mol，所以含有一个羧基；

醇羟基和羧基都可以和金属钠发生反应生成氢气，与足量金属钠反应则生成2.24LH2(标准状况)，

n(H2)=＝0.1mol，羧基或羟基与钠反应生成氢气时，羧基或羟基的物质的量与氢气的物质的量之比为2：1，A与钠反应时，A的物质的量与氢气的物质的量之比是1：1，则说明A中除了含有一个羧基外还含有一个羟基，故答案为：羧基、羟基；

（4）根据核磁共振氢谱图看出有机物中有4个峰值，则含4种类型的等效氢原子，且氢原子的个数比是3：1：1：1，所以结构简式为：，故答案为：。

考点：考查了有机物的结构和性质、有机推断的相关知识。