Question

冬青油又叫水杨酸甲酯，是一种重要的有机合成原料。某化学小组用水杨酸()和甲醇在酸性催化剂催化下合成水杨酸甲酯并计算其产率。

实验步骤：

Ⅰ．如图，在三颈烧瓶中加入13.8g (0.1mol)水杨酸和24 g(30 mL，0.75 mol)甲醇，向混合物中加入约10 mL甲苯(甲苯与水形成的共沸物，沸点为85℃，该实验中加入甲苯，易将水蒸出)，再小心地加入5 mL浓硫酸，摇动混匀，加入1～2粒沸石，组装好实验装置，在85~95℃下恒温加热反应1.5小时：

Ⅱ．待装置冷却后，分离出甲醇，然后转移至分液漏斗，依次用少量水、5%NaHCO₃溶液和水洗涤；分出的产物加入少量无水MgSO₄固体，过滤得到粗酯；

Ⅲ．将粗酯进行蒸馏，收集221℃～224℃的馏分，得水杨酸甲酯9.12g。

常用物理常数：

名称	分子量	颜色状态	相对密度	熔点(℃)	沸点(℃)
水杨酸甲酯	152	无色液体	1.18	-8.6	224
水杨酸	138	白色晶体	1.44	158	210
甲醇	32	无色液体	0.792	-97	64.7

请根据以上信息回答下列问题：

（1）仪器A的名称是          ，加入沸石的作用是          。若加热后发现未加沸石，应采取的正确方法是          。

（2）制备水杨酸甲酯时，最合适的加热方法是              。

（3）实验中加入甲苯对合成水杨酸甲酯的作用是                    。

（4）反应结束后，分离出甲醇采用的方法是               。

（5）实验中加入无水硫酸镁的作用是              。本实验的产率为          (保留两位有效数字)。

Answer

（1）温度计；防止暴沸；停止加热，待冷却后加入；（2）水浴加热；（3）加入甲苯易将水蒸出，使平衡向右移动，从而提高反应的产率；（4）蒸馏或水洗分液；（5）除水或干燥；60%；

【解析】

试题分析：（1）由装置中仪器A的构造可知，仪器A的名称是球形冷凝管，使挥发出来的气体冷凝回流；给液体加热加入沸石可以防止瀑沸，若加热后发现未加沸石，应冷却后补加，故答案为：球形冷凝管；防止暴沸；停止加热，待冷却后加入；

（2）控制温度在85～95℃下恒温下加热反应，温度低于100℃，应采取水浴加热；故答案为：水浴加热；

（3）该实验中加入甲苯，易将水蒸出，反应产生的水从反应体系中分离开来，使得平衡向右移动，水在低温下挥发，同时减少了甲醇的消耗，从而提高反应的产率；故答案为：加入甲苯易将水蒸出，使平衡向右移动，从而提高反应的产率；

（4）甲醇和水杨酸甲酯是互溶的液体，可用蒸馏来分离；甲醇易溶于水，水杨酸甲酯不溶于水，可以水洗来分离，故答案为：蒸馏(或水洗分液)；

（4）反应后的溶液要经过多次洗涤，在洗涤操作中，第一次水洗的主要目的是除去大部分催化剂硫酸，5%NaHCO3溶液既可以除去未洗净的硫酸，也可以降低酯的溶解度，但第二步洗涤后生成的酯中混有NaHCO3，所以第二次水洗，主要目的是除去产品中残留的碳酸氢钠，故答案为：洗掉大部分硫酸；洗掉碳酸氢钠；

（5）MgSO4固体吸收粗酯中有水分，所以验中加入无水硫酸镁的作用是除水或干燥，水杨酸和甲醇的物质的量分别为：0.1mol，0.75mol，由于水杨酸和甲醇是按照1：1进行反应，所以甲醇过量，生成水杨酸甲酯的量要按照水杨酸的物质的量计算，即理论上生成0.1mol水杨酸甲酯；实际上生成的水杨酸甲酯的质量为9.12g，物质的量为：=0.06mol，所以实验中水杨酸甲酯的产率×100%=60%；故答案为：除水或干燥；60%。

【考点定位】考查制备实验方案的设计

【名师点晴】本题以物质的制备为背景，考查了常见仪器的构造与安装、混合物的分离、提纯、物质的制取、物质产率的计算等知识。试题涉及的题量较大，知识点较多，充分培养了学生的分析、理解能力及灵活应用所学知识的能力。