Question

（2009•福清市模拟）有机玻璃是一种重要的塑料，有机玻璃的单体A（C₅H₈O₂）不溶于水，并可以发生以下变化：请回答：

（1）B分子中含有的官能团是            、           ．

（2）由B转化为C的反应属于（选填序号）          ①氧化反应；②还原反应；③加成反应；④取代反应

（3）C的一氯代物D有两种，C的结构简式是                  ．

（4）由A生成B的化学方程式是                    ．

（5）有机玻璃的结构简式是                          ．

Answer

（1）碳碳双键、羧基；（2）②③；（3）CH3CH（CH3）COOH；

（4）CH2=C（CH3）COOCH3+H2OCH2=C（CH3）COOH+CH3OH，（5）

【解析】根据框图中信息A能发生加聚反应，说明其中含有碳碳双键；同时A又能水解生成甲醇，说明A属于酯，B属于羧酸，因此，B中必然含有羧基﹣COOH；又知A水解过程中破坏的只是酯基，而碳碳双键保留了下来，B中应还含有C=C双键，B能与氢气发生加成反应也说明了B含有C=C双键，根据A的分子中有5个碳原子，而它水解又生成了甲醇和B，因此B中有4个碳原子，B转化成C的过程中没有碳原子的变化，即C中也只有4个碳原子，C的一氯代物D有两种，得出C的结构简式为CH3CH（CH3）COOH，故B为CH2=C（CH3）COOH，A为CH2=C（CH3）COOCH3，A加聚反应生成有机玻璃，机玻璃的结构简式是：，

（1）B为CH2=C（CH3）COOH，含有碳碳双键、羧基，

（2）CH2=C（CH3）COOH与氢气发生加成反应生成CH3CH（CH3）COOH，该反应也属于还原反应，

（3）由上述分析可知，C为CH3CH（CH3）COOH，

（4）CH2=C（CH3）COOCH3在浓硫酸、加热条件下水解生成甲醇与CH2=C（CH3）COOH，反应方程式为：

CH2=C（CH3）COOCH3+H2OCH2=C（CH3）COOH+CH3OH，

（5）CH2=C（CH3）COOCH3发生加聚反应生成有机玻璃，机玻璃的结构简式是：，

【点评】考查有机物的推断，涉及酯、烯、羧酸等性质与转化，难度中等，利用正推法与逆推法结合推断，关键是根据A发生的反应判断A的结构特点，再结合C的一氯代物有两种，得出C的结构简式．