Question

（2015•嘉定区模拟）已知，水杨酸酯E为紫外吸收剂，可用于配制防晒霜．E的一种合成路线如下：

已知D的相对分子质量是130．请回答下列问题：

（1）一元醇A中氧的质量分数约为21.6%．则A的分子式为           ，结构分析显示A只有一个甲基，A的名称为                    ；

（2）B能与新制的Cu（OH）₂发生反应，该反应的化学方程式为：                       ；

（3）写出C结构简式：         ；若只能一次取样，请提出检验C中2种官能团的简要方案：            ；

（4）写出同时符合下列条件的水杨酸所有同分异构体的结构简式：              ；

（a）分子中有6个碳原子在一条直线上；

（b）分子中所含官能团包括羧基和羟基

（5）第④步的反应条件为         ；写出E的结构简式                 ：

Answer

（1）C4H10O；1﹣丁醇（或正丁醇）；

（2）CH3CH2CH2CHO+2Cu（OH）2+NaOHCH3CH2CH2COONa+Cu2O↓+3H2O；

（3）；

用银氨溶液先检验醛基，再加稀盐酸使溶液呈酸性后，加溴水检验碳碳双键；

（4）HOCH2C≡C﹣C≡CCH2COOH、、

HOCH2CH2C≡C﹣C≡C﹣COOH、；

（5）浓H2SO4、加热；浓H2SO4、加热；．

【解析】一元醇A中氧的质量分数约为21.6%，设该饱和一元醇的化学式为CnH2n+2O，氧元素的质量分数=×100%=21.6%，解得：n=4，且A中只有一个甲基，所以该一元醇是1﹣丁醇，在铜作催化剂、加热条件下，A被氧气氧化生成B丁醛，丁醛和氢氧化钠的水溶液发生反应生成 C，结合题给信息知，C的结构简式为：CH3CH2CH2CH=C（CH2CH3）CHO，C反应生成D，D的相对分子质量是130，则C和氢气发生加成反应生成D，则D的结构简式为：CH3CH2CH2CH2CH（CH2OH）CH2CH3，D和邻羟基苯甲酸发生酯化反应生成E，E的结构简式为：，

（1）通过以上分析知，A的分子式为：C4H10O，结构分析显示A只有一个甲基，A的名称为1﹣丁醇，

（2）加热条件下，丁醛和新制氢氧化铜反应生成丁酸钠、氧化亚铜和水，反应方程式为：CH3CH2CH2CHO+2Cu（OH）2+NaOHCH3CH2CH2COONa+Cu2O↓+3H2O，

（3）C的结构简式为：，C中含有醛基和碳碳双键，都能和溴水反应，要检验两种官能团，则应先用银氨溶液检验醛基，然后再用溴水检验碳碳双键，检验方法为：用银氨溶液先检验醛基，再加稀盐酸使溶液呈酸性后，加溴水检验碳碳双键，

（4）a．分子中有6个碳原子在一条直线上，则该分子中含有两个碳碳三键；b．分子中含有一个羟基和一个羧基，所以与水杨酸互为同分异构体的结构简式为：HOCH2C≡C﹣C≡CCH2COOH、、HOCH2CH2C≡C﹣C≡C﹣COOH、，

（5）第④步的反应是酯化反应，根据乙酸乙酯的反应条件知，该反应条件是浓硫酸作催化剂、加热，通过以上分析知，E的结构简式为：

【点评】本题考查有机物的推断，题目难度中等，正确推断出A物质是解本题关键，结合题给信息进行分析解答，溴水能氧化醛基，为易错点，注意掌握常见有机物结构与性质．