Question

[化学——选修5有机化学基础]工业上常以烃的含氧衍生物X为主要原料生产可降解塑料PCL{}及阻燃剂四溴双酚A。合成线路如下：

已知：① X的蒸汽密度是相同条件下H₂的47倍，遇FeCl₃溶液显紫色；C为

（1）X的分子式为____________；B的名称是___________。

（2）B→C还需要的反应试剂及条件是_____________。C→D的反应类型是______________。

（3）写出X→Y的化学方程式：__________________________。

（4）0.5mol四溴双酚A在一定条件下与足量的NaOH溶液反应，最多消耗        molNaOH。

（5）符合以下条件的D的同分异构体有          种（不考虑空间异构）。

①含有两个甲基和两种官能团   ②能使溴的CCl₄溶液褪色   ③能发生银镜反应

（6）已知由烯烃直接制备不饱和酯的新方法为：

利用乙烯为有机原料（无机物和反应条件自选）合成聚合物涂料，

写出合成该涂料的反应流程图：______________________。

Answer

（1）C6H6O；环己醇（2）O2、Cu、加热；氧化反应

（3）

（4）0.5（5）10

（6）

【解析】

试题分析：X的蒸汽密度是相同条件下H2的47倍，则X的相对分子质量是94。X遇FeCl3溶液显紫色，说明分子中含有酚羟基；A与氢气发生加成反应生成B，B又转化为C，根据C为可知X应该是苯酚，B是环己醇；根据已知信息可知D的结构简式为。D水解后再酸化得到E，则E的结构简式为HOCH2CH2CH2CH2CH2COOH。E分子中含有羧基和羟基，发生缩聚反应生成PCL，其结构简式为。Y发生已知信息②的反应，则结合A的分子式可知Y的结构简式为。

（1）根据以上分析可知X的分子式为C6H6O；B的名称是环己醇。

（2）根据以上分析可知B→C是羟基的催化氧化，因此还需要的反应试剂及条件是O2、Cu、加热。C→D的反应类型是氧化反应。

（3）根据以上分析可知X→Y的化学方程式为

（4）四溴双酚A中含有2个酚羟基，所以0.5mol四溴双酚A在一定条件下与足量的NaOH溶液反应，最多消耗0.5molNaOH。

（5）①含有两个甲基和两种官能团；②能使溴的CCl4溶液褪色，说明含有碳碳双键或碳碳叁键；③能发生银镜反应，说明还含有醛基，所以根据D的分子式C6H10O2可知该同分异构体中含有的官能团是碳碳双键和甲酸形成的酯基，即符合HCOOC5H9，又因为必须含有2个甲基，所以可能的结构共计有10种。

（6）利用乙烯为有机原料（无机物和反应条件自选）合成聚合物涂料，可以采用逆推法，即先合成CH2＝CHCOOCH2CH3，然后根据已知信息利用乙醇和乙烯、CO和氧气即可，因此该合成路线图为

【考点定位】本题主要是考查有机合成与推断、同分异构体判断以及方程式书写等

【名师点晴】有机流程推断题是考查化学基础知识的常用形式，可以采用正推法或逆推法，也可从中间向两边推出各有机物，在推断过程中，往往借助分子式，不饱和度，碳链的变化，有机反应条件，有机反应类型，已知信息等，这种考题灵活性较强，本题将将有机物的命名，化学反应条件与类型，官能团的名称，核磁共振氢谱，有机化学方程式的书写，有机流程分析，醛的化学性质，由已知信息推断有机物结构简式联系起来，注重的是有机基础知识，命题常规，难度适中，能较好的考查学生灵活运用基础知识解决实际问题的能力。该题的难点是同分异构体书写和判断，对于本题主要是在限制条件下的情况下判断，侧重于位置异构和碳链异构。