Question

下图是合成有机高分子材料W的流程图：

已知： 

回答下列问题：

（1）A的结构简式：____            ____；

（2）C中所含官能团的结构简式：                  ；

（3）的名称为_  _____    __；

（4）B→C反应类型为_  _____    __；

（5）写出下列反应的化学方程式：

A→B：________              ____       __；

D＋E→W：___________                    ____；

C与新制氢氧化铜：___________            _______；

（6）满足以下条件的E的同分异构体有            种。

①遇FeCl₃溶液显紫色   ②可发生银镜反应   ③可与NaHCO₃溶液生成CO₂

Answer

（1）CH2＝CHCH2OH（2）-OH、-CHO

（3）对二甲苯或1,4-二甲基苯（4）加成反应

（5）2CH2＝CHCH2OH+ O22CH2＝CHCHO+2H2O

HOCH2CH2CH2OH＋n→＋（2n－1）H2O

2CH2＝CHCHO+2Cu(OH)2+NaOH2CH2＝CHCOONa+Cu2O+3H2O （6）10

【解析】

试题分析：（1）卤代烃水解生成醇，则A的结构简式为CH2＝CHCH2OH；

（2）A发生催化氧化生成B，则B的结构简式为CH2＝CHCHO，依据信息可知C的结构简式为HOCH2CH2CHO，所以C中所含官能团的结构简式为－OH、－CHO；

（3）的名称为对二甲苯或1,4-二甲基苯；

（4）B→C是碳碳双键与水发生加成反应；

（5）A→B的方程式为2CH2＝CHCH2OH+ O22CH2＝CHCHO+2H2O；对二甲苯被氧化转化为对苯二甲酸；C与氢气反应加成反应生成D，则D的结构简式为HOCH2CH2CH2OH，因此D＋E→W是羟基与羧基的缩聚反应，方程式为HOCH2CH2CH2OH ＋ n → ＋ （2n－1） H2O；C与新制氢氧化铜反应的方程式为2CH2＝CHCHO+2Cu(OH)2+NaOH2CH2＝CHCOONa+Cu2O+3H2O；

（6）①遇FeCl3溶液显紫色，说明含有酚羟基；②可发生银镜反应，说明还含有醛基；③可与NaHCO3溶液生成CO2，这说明分子中还含有羧基，因此苯环上的取代基有－OH、-CHO、－COOH，其位置有10种，即同分异构体有10种。

【考点定位】本题主要是考查有机物推断，涉及反应类型、官能团、同分异构体判断以及方程式书写等

【名师点晴】高考化学试题中对有机化学基础的考查题型比较固定，通常是以生产、生活的陌生有机物的合成工艺流程为载体考查有机化学的核心知识，涉及常见有机物官能团的结构、性质及相互转化关系，涉及有机物结构简式的确定、反应类型的判断、化学方程式的书写、同分异构体的识别和书写等知识的考查。它要求学生能够通过题给情境中适当迁移，运用所学知识分析、解决实际问题，这高考有机化学复习备考的方向。该题的难点是同分异构体判断，需要掌握以下判断技巧：（1）等效氢法，分子中有多少种“等效”氢原子，其一元取代物就有多少种。①同一个碳原子上的氢原子属于“等效”氢原子。②同一分子中处于轴对称位置或镜面对称位置上的氢原子属于“等效”氢原子。③同一个碳原子上相同取代基上的氢原子属于“等效”氢原子。（2）换元法，一种烃如果有m个氢原子可被取代，那么它的n元取代物与（m－n）元取代物种类相等。（3）多元取代物的判断方法，可找出一元取代物后，继续用等效氢原子法类推，但要特别注意“同种物质”的判断。例如本题中苯环上有3个不同的取代基，可以先固定2个，有邻、间、对三种，然后对每种结构分析其第三个取代基的位置，分别有4、4、2种，即共计是10种。如果其中两个取代基相同，则是6种；（4）基元法：丙基有2种，则丙醇有2种，一氯丙烷有2种；丁基有4种，则丁醇有4种，戊酸有4种。