Question

【化学选修5】M是一种重要材料的中间体，结构简式为：。合成M的一种途径如下：

A～F分别代表一种有机化合物，合成路线中的部分产物及反应条件已略去。

已知：①Y的核磁共振氢谱只有1种峰；

②RCH＝CH₂ RCH₂CH₂OH；

③两个羟基连接在同一个碳原子上不稳定，易脱水。请回答下列问题：

（1）D中官能团的名称是            ，Y的结构简式是              。

（2）步骤①的反应类型是          。

（3）下列说法不正确的是         。

a．A和E都能发生氧化反应           b．1 molB完全燃烧需6 mol O₂

c．C能与新制氢氧化铜悬浊液反应     d．1 molF最多能与3 mol H₂反应

（4）写出步骤⑥中第Ⅰ步化学反应方程式是                  。

（5）步骤⑦的化学反应方程式是                           。

（6）M经催化氧化得到X（C₁₁H₁₂O₄），X的同分异构体中同时满足下列条件的结构简式为    。

a．苯环上只有两个取代基，苯环上的一氯代物有2种

b．水解只生成芳香醇和二元酸，且二元酸的核磁共振氢谱只有2种峰

Answer

（1）羧基 （2）消去反应 （3）d

（4）

（5）

（6）

【解析】

试题分析：Y的分子式为C4H9Cl，其核磁共振氢谱只有1种峰，这说明其只有一种化学环境的氢，说明Y为2-甲基-2-氯丙烷；Y→A是消去反应，故A为(CH3) 2C＝CH2；A→B是加成反应，故B为(CH3) 2CHCH2OH；B→C是氧化反应，故C为(CH3) 2CHCHO；C→D是氧化反应，故D为(CH3) 2CHCOOH；由题意知E→发生取代反应，故E为；→F发生水解反应，故F为；由题意知D+F→M为酯化反应；中醛基被氧化成酸，故X为(CH3)2CHCOO(C6H4)COOH。

（1）根据以上分析可知D中官能团的名称是羧基，Y的结构简式是。

（2）步骤①是卤代烃的消去反应。

（3）a．A含有碳碳双键，E含有酚羟基，二者都能发生氧化反应，a正确；b．B的分子式为C4H10O，1 molB完全燃烧需6 mol O2，b正确；c．C分子中含有醛基，能与新制氢氧化铜悬浊液反应，c正确；d．F分子中含有醛基和苯环，则1 molF最多能与4mol H2反应，d错误，答案选d。

（4）根据信息③可知步骤⑥中第Ⅰ步化学反应方程式是

。

（5）根据以上分析可知步骤⑦的化学反应方程式是

。

（6）X的结构简式为(CH3)2CHCOO(C6H4)COOH，a．苯环上只有两个取代基，苯环上的一氯代物有2种，说明取代基是对位的；b．水解只生成芳香醇和二元酸，且二元酸的核磁共振氢谱只有2种峰，所以符合条件的有机物结构简式为。

考点：考查有机物推断与合成