Question

有机物PAS-Na是一种治疗肺结核药物的有效成分，有机物G是一种食用香料，以甲苯为原料合成这两种物质的路线如下：

回答下列问题：

（1）生成A的反应类型是            。

（2）肉桂酸中含氧官能团的名称是               ；试剂a的结构简式为              。

（3）写出由A生成B的化学方程式：                   。

（4）质谱图显示试剂b的相对分子质量为58，分子中不含甲基，且为链状结构，写出肉桂酸与试剂b 生成G的化学方程式：           。

（5）当试剂d过量时，可以选用的试剂d是       （填字母序号）。

a．NaHCO₃              b．NaOH               c．Na₂CO₃

（6）与肉桂酸官能团相同的同分异体有          种，其中核磁共振氢谱有5个吸收峰的同分异构体的结构简式为                        。

Answer

（1）取代反应（或硝化反应） （2）羧基 ；

（3）

（4）

（5）a （6）4

【解析】

试题分析：（1）根据反应条件可知生成A是甲苯与浓硝酸、浓硫酸发生的硝化反应，则反应类型是取代反应。

（2）根据肉桂酸的结构简式可知含氧官能团的名称是羧基。根据已知信息①和肉桂酸的结构简式可知试剂a的结构简式为。

（3）根据有机物PAS-Na的结构简式可知A应该是甲基对位上的氢原子被硝基取代。A生成B是甲基邻位上的氢原子被溴原子取代。B生成C则是B中甲基被氧化生成羧基。C发生水解反应生成D，即溴原子被羟基取代。D中的硝基发生还原反应硝基转化为氨基生成E。由于酚羟基也能与钠、氢氧化钠、碳酸钠反应，所以F转化为有机物PAS-Na应该利用碳酸氢钠。根据以上分析可知由A生成B的化学方程式为。

（4）质谱图显示试剂b的相对分子质量为58，分子中不含甲基，且为链状结构，则根据反应条件可知该反应应该是酯化反应。根据产物的分子式可判断试剂b是丙烯醇，则肉桂酸与试剂b生成G的化学方程式为。

（5）根据以上分析可知当试剂d过量时，可以选用的试剂d是碳酸氢钠，答案选a。

（6）与肉桂酸官能团相同的同分异体中含有碳碳双键和羧基，如果苯环上含有两个取代基，则是乙烯基和羧基，有邻间对三种，如果含有一个取代基，则应该是，因此共计有4种，其中核磁共振氢谱有5个吸收峰的同分异构体的结构简式为或。

考点：考查有机物推断与合成、官能团、反应类型、同分异构体判断以及方程式书写等