Question

聚戊二酸丙二醇酯(PPG)是一种可降解的聚酯类高分子材料,在材料的生物相容性方面有很好的应用前景。PPG的一种合成路线如下:

已知:

①烃A的相对分子质量为70,核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢;

②化合物B为单氯代烃;化合物C的分子式为C₅H₈;

③E、F为相对分子质量差14的同系物,F是福尔马林的溶质;

④R₁CHO＋R₂CH₂CHO。

回答下列问题:

（1）A的结构简式为              。

（2）由B生成C的化学方程式为                    ，反应类型为                。

（3）由E和F生成G的反应类型为                    。

（4）①由D和H生成PPG的化学方程式为                        。

②若PPG平均相对分子质量为10000,则其平均聚合度约为        (填标号)。

a.48        b.58        c.76        d.122

（5）D的同分异构体中能同时满足下列条件的共有        种(不含立体异构);

①能与饱和NaHCO₃溶液反应产生气体

②既能发生银镜反应,又能发生皂化反应

其中核磁共振氢谱显示为3组峰,且峰面积比为6∶1∶1的是        (写结构简式);D的所有同分异构体在下列一种表征仪器中显示的信号(或数据)完全相同,该仪器是        (填标号)。

a.质谱仪              b.红外光谱仪      c.元素分析仪          d.核磁共振仪

Answer

（1）（2）消去反应

（3）加成反应（4）①

②b

（5）5；；c

【解析】

试题分析：（1）烃A的相对分子质量为70，核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢，因为70÷14＝5，所以A是环戊烷，则A的结构简式为。

（2）环戊烷与氯气发生取代反应生成B，则B的结构简式为。根据B生成C的反应条件可知该反应是卤代烃的消去反应，所以由B生成C的化学方式为：

，该反应类型为消去反应。

（3）E、F为相对分子质量差14的同系物，F是福尔马林的溶质，则F是甲醛，所以E是乙醛。根据已知信息④可知由E和F生成G是醛基的加成反应。

（4）①G与氢气发生加成反应生成H，所以H的结构简式为HOCH2CH2CH2OH。C氧化生成D，则D是戊二酸，结构简式为HOOCCH2CH2CH2COOH，则由D和H生成PPG的化学方程式为

。

②根据结构简式可知链节的式量是172，所以若PPG平均相对分子质量为10000，则其平均聚合度约为10000÷172＝58，答案选b。

（5）①能与饱和NaHCO3溶液反应产生气体，说明含有羧基；②既能发生银镜反应，又能发生皂化反应，说明含有醛基和酯基，因此是甲酸形成的酯基，所以可能的结构简式为HCOOCH2CH2CH2COOH、HCOOCH2CH（COOH）CH3、HCOOCH（COOH）CH2CH3、HCOOCH（CH3）CH2COOH、HCOOC（CH3）2COOH，共计5种。其中核磁共振氢谱显示为3组峰，且峰面积比为6：1：1的是；a．质谱仪又称质谱计，分离和检测不同同位素的仪器。即根据带电粒子在电磁场中能够偏转的原理，按物质原子、分子或分子碎片的质量差异进行分离和检测物质组成的一类仪器。b．红外光谱仪是测定结构的。d．核磁共振仪是测定氢原子种类的。而c．元素分析仪是测定元素种类的，因此完全相同的是元素分析仪，答案选c。

【考点定位】本题主要是考查有机物合成与推断、有机物命名、有机反应类型、化学方程式书写、有机物结构、同分异构体判断以及高分子化合物计算等。