Question

化合物H的分子中含有醛基和酯基，H可以用C和F在一定条件下合成(如下图所示)

   已知以下信息：

①A的核磁共振氢谱中有三组峰，且能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO₂。

②

③化合物D苯环上的一氯代物只有两种。

④通常同一个碳原子上连有两个羟基时不稳定，易脱水形成羰基。

（1）A的系统命名为______________，C中官能团的结构简式为______________；

（2）B生成C的第①步反应的化学方程式为______________，该反应的类型为______________；

（3）C和F在一定条件下反应生成H的化学方程式为______________。

（4）F的同系物G 比F 相对分子质量大14，G的同分异构体中能同时满足如下条件的共有______________种(不考虑立体异构)①苯环上只有两个取代基，②不能使FeCl₃溶液显色。G的一个同分异构体被酸性高锰酸钾溶液氧化后核磁共振氢谱为两组峰，且峰面积比为2：1，写出G的这种同分异构体的结构简式为______________。

Answer

（1）2−甲基丙酸；—COOH、>C=C<；

（2）(CH3)2CBrCOOH + 2NaOH+ NaBr + 2H2O；消去反应；一定条件

（3）；

（4）12；

【解析】

试题分析：A的核磁共振氢谱中有三组峰，且能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2，说明A中含有羧基，为一元羧酸，其结构简式为(CH3)2CHCOOH，A和溴发生取代反应生成B，B结构简式为(CH3)2CBrCOOH，B和氢氧化钠的醇溶液发生消去反应然后酸化得到C，C结构简式为CH2=C(CH3)COOH，化合物D苯环上的一氯代物只有两种，D的分子式为C7H8O，苯环上的一氯代物只有两种，应含有2个不同的侧链，且处于对位，则D为，与氯气在光照条件下发生取代反应，生成E为，E在氢氧化钠水溶液发生水解反应，酸化得到H，由于同一个碳原子上连有两个羟基不稳定，易脱水形成羰基，故F为，C与F发生酯化反应生成I，其分子中含有醛基和酯基，故H为。

（1）A结构简式为(CH3)2CHCOOH，其名称是2-甲基丙酸；C结构简式为CH2=C(CH3)COOH，含有的官能团的结构简式为—COOH、>C=C<，故答案为：2-甲基丙酸；—COOH、>C=C<；

（2）B为(CH3)2CBrCOOH，C为CH2=C(CH3)COOH，B生成C的第①步为卤素原子的消去反应，反应的化学方程式为(CH3)2CBrCOOH + 2NaOH+ NaBr + 2H2O，故答案为：(CH3)2CBrCOOH + 2NaOH+ NaBr + 2H2O；消去反应；

（3）C为CH2=C(CH3)COOH，F为，C和F在一定条件下发生酯化反应生成H，反应的化学方程式为；

（4）F为，F的同系物G比F相对分子质量大14，说明G比F多一个-CH2，G的同分异构体中能同时满足如下条件：①苯环上只有两个取代基；②不能使FeCl3溶液显色，说明不含酚羟基，

如果存在-CH2OH、-CHO，有邻间对三种结构；

如果存在-OCH3、-CHO，有邻间对三种结构；

如果存在-COOH、-CH3，有邻间对三种结构；

如果存在HCOO-、-CH3，有邻间对三种结构，所以符合条件的有12种；

G的一个同分异构体被酸性高锰酸钾溶液氧化后核磁共振氢谱为两组峰，且峰面积比为2：1，G的这种同分异构体的结构简式为，故答案为：12；。

考点：考查了有机合成与推断的相关知识。