Question

【化学——选修5：有机化学基础】

以烃A为主要原料，采用以下路线合成药物X、Y和高聚物Z。

已知：（R或R′可以是烃基或H原子）

Ⅱ．反应①、反应②、反应⑤的原子利用率均为100%。

请回答下列问题：

（1）B的名称为__________，X中的含氧官能团名称为__________，反应③的条件为__________，反应③的反应类型是__________。

（2）关于药物Y的说法正确的是（）

A．药物Y的分子式为C₈H₈O₄，遇氯化铁溶液可以发生显色反应

B．1mol药物Y与H₂、浓溴水中的Br₂反应，最多消耗分别为4mol和2mol

C．1mol药物Y与足量的钠反应可以生成33.6L氢气

D．药物Y中⑥、⑦、⑧三处－OH的电离程度由大到小的顺序是⑧＞⑥＞⑦

（3）写出反应E－F的化学方程式____________________。

（4）写出符合下列条件的E的所有同分异构体的结构简式____________________。

①属于酚类化合物，且是苯的对位二元取代物；②能发生银镜反应和水解反应。

（5）设计一条以CH₃CHO及CH₃OH为起始原料合成Z的线路（无机试剂及溶剂任选。

____________________________________________________________

Answer

（1）苯乙烯；酯基；NaOH水溶液、加热；水解反应或取代反应

（2）AD

（3）

（4）

（5）

【解析】

试题分析：反应①、反应②和反应⑤的原子利用率均为100%，属于加成反应，结合反应②的产物，可知烃A为乙炔，B为苯乙烯，而G的相对分子质量为78，则G为苯，C可以发生催化氧化生成D，D发生信息Ⅰ中的反应，反应③为卤代烃在氢氧化钠水溶液加热条件下发生的水解反应，则C为 ，D为，E为 。F为 ，F在浓硫酸加热条件下发生消去反应得到X。

（1）根据上述分析，B为苯乙烯；根据X的结构简式可知，X中的含氧官能团名称为酯基；反应③为卤代烃在氢氧化钠水溶液加热条件下发生的水解反应，所以反应③的条件为NaOH水溶液、加热；反应③的反应类型是水解反应。

（2）A．根据药物Y的结构简式可知，药物Y的分子式为C8H804，Y中含有酚羟基，遇氯化铁溶液可以发生显色反应，A项正确；B．1mol药物Y与H2、浓溴水中的Br2反应，最多消耗分别为3 mol和2 mol，B项错误；C.羟基和羧基都能与钠反应生成氢气，所以1mol药物Y与足量的钠反应可以生成1.5摩尔氢气，标况下体积为33.6 L氢气，但没有说明是否在标况下，C项错误；D．羧基酸性最强，酚羟基酸性很弱，醇羟基表现为中性，所以药物Y中⑥、⑦、⑧三处- OH的电离程度由大到小的顺序是⑧>⑥>⑦，D项正确；答案选AD。

（3）根据上述分析，反应E-F的化学方程式为：

（4）E 为 ，E的同分异构体且符合下列条件，①属于酚类化合物，且是苯的对位二元取代物。②能发生银镜反应和水解反应，含有甲酸形成的酯基，符合条件的同分异构体有

。

（5）乙醛和HCN发生加成反应，酸性条件下水解得到，与甲醇反应酯化反应生成 ，在浓硫酸加热条件下发生消去反应生成CH2=CHCOOCH3，最后发生加聚反应得到 ，合成路线流程图为：

考点：考查有机物的合成和推断，有机反应类型的判断，同分异构体的判断等知识。