Question

优良的有机溶剂对孟烷和耐热型特种高分子功能材料PMnMA的合成路线如下：

已知：①芳香族化合物苯环上的氢原子可被卤代烷中的烷基取代。如：

②0.01molC质量为1.08g，能与饱和溴水完全反应生成3.45 g白色沉淀，E不能使Br₂的CCl₄溶液褪色。

③G的核磁共振氢谱有3种峰，其峰面积之比为3：2：1，G与NaHCO₃溶液反应放出气体。

根据以上信息回答以下问题。

（1）化合物A的名称为                ；F的官能团结构简式为               ；

      C的结构简式为                      ；

（2）下列说法正确的是（填选项字母）           

a．B可使酸性高锰酸钾溶液褪色          b．C不存在芳香族醛类同分异构体

c．D的酸性比E弱                    d．F不能使溴水褪色

（3）①E和G反应生成H的化学方程式为          ，其反应类为              ；

②PMnMA的结构简式为                 ，由H生成该有机物的反应类型

为        。

（4）G的能水解的链状同分异构体有        种，其中不能发生银镜反应的有机物结构简式为（写出一种即可）       

Answer

（1）甲苯； ；；

（2）a、b （2分）；

（3）①；酯化反应；

② ； 加聚反应；

（4）5；CH3COOCH=CH2 （或 CH2=CHCOOCH3 ） 。

【解析】

试题分析：2-氯丙烷和化合物A反应生成B，B为芳香烃，B和氢气发生加成反应生成对孟烷，根据对孟烷的结构简式及题给信息知，A是甲苯，B是；1.08g的C与饱和溴水完全反应生成3.45g白色沉淀，说明C中含有酚羟基，C变为白色沉淀时质量增加的量=（3.45-1.08）g=2.37g，当1mol酚和浓溴水发生取代反应时，有1mol氢原子被溴原子取代时，质量增加79g，当酚质量增加2.37g，则使有0.03mol氢原子被取代，有0.01mol酚参加反应，所以C的摩尔质量为：1.08g÷0.01mol=108g/mol，苯酚的相对分子质量是94，该酚的相对分子质量比苯酚大14，说明C中还含有一个甲基，C中能和溴水发生3溴取代，则C是间甲基苯酚，C和2-氯丙烷发生取代反应生成D，D的结构简式为：，D反应生成E，E和水反应生成F，F和氢气发生加成反应生成对孟烷，D和氢气发生加成反应生成，和氢氧化钠的醇反应发生消去反应生成或，然后或发生加成反应生成对孟烷，则E是，F是或，G与NaHCO3反应放出CO2，说明G中含有羧基，G的核磁共振氢谱有3种峰，其峰面积之比为3：2：1，则G的结构简式为：CH2=C（CH3）COOH，H是。（1）A是甲苯，F是或，含有的官能团为，C是间甲基苯酚，结构简式为；（2）a．B是，B中直接连接苯环的碳原子上含有氢原子，所以B可使酸性高锰酸钾溶液褪色，正确；b．C是，不C存在芳香族醛类同分异构体，正确；c．D是，E是，酚的酸性大于醇，错误；d．F是或，含有碳碳双键，可与溴水发生加成反应，错误；（3）①E是，G的结构简式为：CH2=C（CH3）COOH，二者可发生酯化反应，反应的方程式为；②H是，含有碳碳双键，可发生加聚反应生成PMnMA，结构简式为；（4）G的结构简式为：CH2=C（CH3）COOH，能水解的链状同分异构体中应含有酯基，可能的结构有HCOO CH2CH=CH2、HCOOCH=CH2CH3、CH3CHOOCH=CH2、CH2=CHCOOCH3或HCOOC（CH3）=CH2，共5种，其中不能发生不能发生银镜反应的有机物为CH3CHOOCH=CH2或CH2=CHCOOCH3。

考点：考查有机物的结构、转化、反应类型、化学方程式和同分异构体推断与书写的知识。