Question

塑化剂主要用作塑料的增塑剂，也可作为农药载体、驱虫剂和化妆品等的原料。添加塑化剂（简称DBP，分子式为C₁₆H₁₈O₄）可改善白酒等饮料的口感，但超过规定的限量会对人体产生伤害。其合成线路图如图I所示：

已知以下信息：

①

②  （—R₁、R₂表示氢原子或烃基）

③C的摩尔质量为46，是含两个碳原子的烃的含氧衍生物，其核磁共振氢谱图如图II所示

请根据以上信息回答下列问题：

（1）C的结构简式为      ，E中所含官能团的名称是           。

（2）写出下列有关反应的化学方程式：

①当E和H₂以物质的量比1︰1反应生成F：                               ；

②B和F以物质的量比1︰2合成DBP：            ，该反应的反应类型为      。

（3）同时符合下列条件的B的同分异构体有       种，写出其中任意两种同分异构体的结构简式                                  。

①不能和NaHCO₃溶液反应      ②能发生银镜反应

③遇FeCl₃溶液显紫色      ④核磁共振氢谱显示苯环上只有一种氢原子

Answer

（1）CH3CH2OH（2分） 醛基和碳碳双键（2分）

（2）① CH3CH=CHCHO +H2 CH3CH=CHCH2OH（2分）

②（2分）

取代反应（或酯化反应）（1分）（3）6（2分） 、、、、 、（任写两种即可，4分）

【解析】

试题分析：（1）C为含两个碳原子的烃的含氧衍生物，其核磁共振氢谱图有3个峰，说明该分子有3种类型的氢原子，原子个数比为3:2:1，所以C的结构简式为CH3CH2OH，根据已知信息②可以推出E中所含官能团的名称为醛基和碳碳双键。

（2）①乙醇经过催化氧化生成乙醛，乙醛在NaOH溶液中加热生成烯醛，烯醛和氢气以物质的量1:1反应生成F，该反应的化学方程式为：CH3CH=CHCHO +H2 CH3CH=CHCH2OH；

②B为二元酸，F为烯醇，两者发生酯化反应，生成酯和水，化学反应方程式为：；

（3）B的分子式为C8H6O4，①不能和NaHCO3溶液反应，说明没有羧基，②能发生银镜反应，说明含有醛基，③遇FeC13溶液显紫色，说明含有苯环和酚羟基，④核磁共振氢谱显示苯环上只有一种氢原子，说明该分子高度对称，所以符合条件的B的同分异构体有、、、、、，共6种。

考点：考查有机物结构简式的确定，官能团，有机化学反应方程式的书写同分异构体的判断等知识。