Question

常用药——羟苯水杨胺，其合成路线如下。回答下列问题：

（1）羟苯水杨胺的化学式为       。1 mol羟苯水杨胺最多可以和 ____  mol NaOH反应。

（2）D中官能团的名称                         。

（3）A→B反应所加的试剂是                    。

（4）F在一定条件下发生缩聚反应的化学方程式为                                  。

（5） F存在多种同分异构体。F的所有同分异构体在下列一种表征仪器中显示的信号（或数据）完全相同，该仪器是           。

A．质谱仪     B．红外光谱仪    C．元素分析仪    D．核磁共振仪

（6）F的同分异构体中既能与FeCl₃发生显色反应，又能发生银镜反应，且核磁共振氢谱显示4组峰，峰面积之比为1:2:2:1的同分异构体的结构简式（任写一种即可）                     。

Answer

（1）C13H11NO3；3；

（2）硝基、羟基

（3）浓硫酸和浓硝酸

（4）

（5） C；

（6）、 、 （任写其一）

【解析】

试题分析：由羟苯水杨胺结构简式、F的分子式可知，F为，E为，由反应信息逆推可知D为，由转化关系可知，苯与氯气发生取代反应生成A为，A与浓硝酸、浓硫酸在加热条件下发生取代反应生成B为，B发生水解反应生成C为，C酸化得到D。

（1）由羟苯水杨胺的结构简式，可知其化学式为C13H11NO3，1mol羟苯水杨胺含有2mol酚羟基，水解得到1mol-COOH，最多可以和3mol NaOH反应，故答案为：C13H11NO3；3；

（2）D为，含有官能团由羟基、硝基，故答案为：羟基、硝基；

（3）A→B所需试剂为：浓硝酸和浓硫酸，故答案为：浓硝酸和浓硫酸；

（4）F在一定条件下发生缩聚反应的化学方程式为：，故答案为：；

（5）F及同分异构体中组成元素相同，结构不同，由元素分析仪显示的信号（或数据）完全相同，故选：C；

（6）F（）的同分异构体中既能与FeCl3发生显色反应，又能发生银镜反应，说明含有酚羟基、醛基，侧链为-OH、-OOCH时，有邻、间、对3种，侧链可为-CHO、2个-OH，2个-OH处于邻位，-CHO有2种位置，2个-OH处于间位，-CHO有3种位置，2个-OH处于对位，-CHO有1种位置，其中核磁共振氢谱显示4组峰，且峰面积之比为1:2:2:1的同分异构体的结构简式为：、、，故答案为：、、。

【考点定位】考查有机物的合成与推断

【名师点晴】本题考查有机物推断、官能团结构与性质、限制条件同分异构体书写等，根据羟苯水杨胺结构确定E，再结合转化条件进行推断，较好的考查学生分析推理能力、知识迁移运用能力，熟练掌握掌握官能团的性质。