Question

［化学——选修5：有机化学基础］芳香族化合物X是一种天然食用香料，可以从某些植物中提取。X能发生下列转化：

已知：①A的核磁共振氢谱有6个峰；②H为酯类结构，结构中除苯环外还含有一个六元环。③G的产量是衡量一个国家石油化工发展水平的标志

请回答下列问题：

（1）反应①～⑥中，属于加成反应的是         （填序号）。③的反应条件是       。

（2）反应①的化学方程式为                                     。检验A中非含氧官能团所用的试剂为             。

（3）D的结构简式为          。

（4）F的同分异构体中，遇FeCl₃溶液发生显色反应，且能与碳酸氢钠溶液反应，其苯环上一氯代物只有一种，符合条件的同分异构体数目为    种，写出所有的同分异构体结构简式：        。

Answer

（1）②（1分）； 170℃，浓硫酸 (2分)

（2）+H2O+CH3CH2OH；(2分)

溴水或溴的四氯化碳溶液(2分) （3）(2分)

（4）2；(2分) （各2分，共4分）

【解析】

试题分析：G的产量是衡量一个国家石油化工发展水平的标志，则G为CH2=CH2，根据B的分子式可知B为CH3CH2OH，B发生消去反应生成乙烯。X在酸性条件下水解得到A与乙醇，则A为羧酸，A的核磁共振氢谱有6个峰，且能与HCl发生加成反应生成D，可知A为，故X为。A与HCl发生加成反应生成D，D发生水解反应生成E，再酸化得到F，H为酯类结构，结构中除苯环外还含有一个六元环，说明F分子中羧基、羟基连接同一碳原子上，故D为，E为，F为，H为。

（1）反应①～⑥中，①属于取代反应，②属于加成反应，③属于消去反应，④属于取代反应，⑤属于复分解反应，⑥属于取代反应，③的反应条件是：浓硫酸、170℃；

（2）根据以上分析可知反应①的化学方程式为：

+H2O+CH3CH2OH；检验A中非含氧官能团碳碳双键所用的试剂为：溴水或溴的四氯化碳溶液；

（4）F的同分异构体中，遇FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基，且能与碳酸氢钠溶液反应，说明含有羧基，且苯环上一氯代物只有一种，可知结构式为、。

【考点定位】本题主要是考查有机物的推断与合成，涉及反应类型、官能团、反应条件、同分异构体判断以及方程式书写等

【名师点晴】结合反应条件采取正逆推法结合有机物的结构进行推断是解答的关键，熟练掌握官能团的性质与转化，较好地考查学生分析推理能力、知识迁移运用能力。解答时需要掌握各类化学反应类型的特点及规律，进行有机物的合成与转化。在有机场合成题中一定要注意物质官能团的转化，找出一些新反应的断键特点。有机物的考查主要是围绕官能团的性质进行，常见的官能团：醇羟基、酚羟基、醛基、羧基、酯基、卤素原子等。这些官能团的性质以及它们之间的转化要掌握好，这是解决有机化学题的基础。有机合成路线的设计时先要对比原料的结构和最终产物的结构，官能团发生什么改变，碳原子个数是否发生变化，再根据官能团的性质进行设计。同分异构体类型类型通常有：碳链异构、官能团异构、位置异构等，有时还存在空间异构，要充分利用题目提供的信息来书写符合题意的同分异构体。该类试题较全面的考查了考生对有机物的性质、物质的反应类型、物质之间的相互转化关系和一些基本概念、基本理论的掌握和应用能力。