Question

软性隐形眼镜是由甲基丙烯酸羟乙酯［CH₂＝C（CH₃）COOCH₂CH₂OH］的高聚物HEMA制成的超薄镜片，其合成路线可以是：

已知：①

② CH₃COOCH₂CH₂OH的名称为乙酸羟乙酯。试写出：

（1）A、E的结构简式分别为：A                   、E                   。

（2）写出下列反应的反应类型：C→D               ，E→F                。

（3）写出下列转化的化学方程式：

I→G                                                       ；

G+F→H                                                     。

Answer

（1）CH2＝CHCH3 （2分） （CH3）2C（OH）COOH （2分）（2）氧化；消去 （各2分）

（3）CH2ClCH2Cl＋2H2OHOCH2CH2OH＋2HCl （2分）

HOCH2CH2OH+CH2＝C（CH3）COOHCH2＝C（CH3）COOCH2CH2OH+H2O （2分）

【解析】

试题分析：A和HBr反应生成B，B是溴丙烷，所以根据B的化学式可知A是丙烯，其结构简式是CH2＝CHCH3。由于HEMA的单体是甲基丙烯酸羟乙酯，所以由转化图可知H应为甲基丙烯酸羟乙酯，即CH2＝C（CH3）COOCH2CH2OH。乙烯与氯气发生加成反应生成1,2－二氯乙烷，则I是1,2－二氯乙烷，结构简式为ClCH2CH2Cl。I水解生成G，则G是乙二醇，其结构简式为HOCH2CH2OH。G和F在浓硫酸的作用下生成H，所以根据H和G的结构简式可知，F的结构简式应为CH2＝C（CH3）COOH。E在浓硫酸的作用下加热生成F，这说明该反应应该是消去反应，所以E的结构简式为（CH3）2C（OH）COOH。根据已知信息①并结合E的结构简式可知，D的结构简式应该是CH3COCH3，即D是丙酮。C是醇，可以转化为丙酮，这说明C是2－丙醇，结构简式为CH3CHOHCH3，C发生催化氧化生成D。B水解生成C，所以B的是2－溴丙烷，结构简式为CH3CHBrCH3。

（1）由以上分析可知A和E的结构简式分别为CH2＝CHCH3、（CH3）2C（OH）COOH。

（2）C为CH3CHOHCH3，D为丙酮，C生成D的反应为氧化反应，E为（CH3）2C（OH）COOH，F为CH2＝C（CH3）COOH，E生成F的反应为消去反应。

（3）I为CH2ClCH2Cl，发生取代反应可生成HOCH2CH2OH，反应的方程式为CH2ClCH2Cl＋2NaOHHOCH2CH2OH＋2NaCl；G为HOCH2CH2OH，F为CH2＝C（CH3）COOH，二者发生酯化反应，反应的方程式为

HOCH2CH2OH＋CH2＝C（CH3）COOHCH2＝C（CH3）COOCH2CH2OH＋H2O。

考点：考查有机物推断、名称、有机反应类型以及方程式书写等