Question

化合物A最早发现于酸牛奶中，它是人体内糖代谢的中间体，可由马铃薯、玉米淀粉等发酵制得。A的钙盐是人们喜爱的补钙剂之一。A在某种催化剂存在下进行氧化，其产物不能发生银镜反应。在浓硫酸存在下，A可发生如下图所示的反应：

（1）试写出化合物的结构简式：A_____________，E_____________，F_____________。

（2）化学方程式：A→B:______________________________________，

（3）四个反应中，不属于酯化反应的是：A→_________(填化合物对应的字母)

Answer

（1）CH3CH(OH)COOH；CH2=CHCOOH；；

（2）CH3CH(OH)COOH+CH3CH2OHCH3CH(OH)COOCH2CH3+H2O；

（3）E。

【解析】

试题分析：A在浓硫酸存在下既能和乙醇反应，又能和乙酸反应，说明A中既有羧基又有羟基．A催化氧化的产物不能发生银镜反应，说明羟基不在碳链的端点上，可判断A为CH3CH(OH)COOH，而A被氧化可得CH3COCHO，不能发生银镜反应，A与乙醇发生酯化反应生成B为CH3CH(OH)COOCH2CH3，A与乙酸发生酯化反应生成D为CH3COOCH(CH3)COOH，A在浓硫酸、加热条件下生成E，E可以溴水褪色，应发生消去反应，则E为CH2=CHCOOH，A在浓硫酸、加热条件下生成六原子环状化合物F，结合F的分子式可知，为2分子A发生酯化反应生成环状化合物，故F为。

（1）根据上述分析，A为CH3CH(OH)COOH，E为CH2=CHCOOH，F为，故答案为：CH3CH(OH)COOH；CH2=CHCOOH；；

（2）A→B的化学方程式为CH3CH(OH)COOH+CH3CH2OHCH3CH(OH)COOCH2CH3+H2O，故答案为：CH3CH(OH)COOH+CH3CH2OHCH3CH(OH)COOCH2CH3+H2O；

（3）四个反应中，不属于酯化反应的是：A→E，属于消去反应，故答案为：E。

【考点定位】考查有机推断

【名师点晴】本题是框图型有机推断题，难度不大，其突破口是化合物A，从反应关系中确定A含有的官能团，进而确定A为乳酸，进而推断其它物质，是对有机化学知识的综合考查，能较好的考查学生的分析、思维能力。