Question

法国化学家格林尼亚因发明了格氏试剂，推动了有机化学合成的发展，于1912年获得诺贝尔化学奖，留下了化学史上“浪子回头金不换”的佳话。格氏试剂(卤代烃基镁)的合成方法是：(格氏试剂)。生成的卤代烃基镁与具有羰基结构的化合物(醛、酮等)发生反应，再水解就能合成指定结构的醇：

现以某烃X(分子式C₄H₈)为原料合成的有机物J(分子式C₁₀H₁₆O₄)，合成线路如下：

已知：①烃X为链状结构，与HBr反应只生成一种产物A

②G的分子式为C₈H₁₆，核磁共振氢谱有三个吸收峰

③有机物J分子具有六元环的结构

请按要求填空：

（1）X的结构简式是                           ；

（2）F名称为            ，由 C+D → E 的反应类型是                         。

（3）写出A生成B的化学反应方程式________，

（4）写出I生成J的化学反应方程式                       。

Answer

（1）CH3CH=CHCH3；

（2）3，4-二甲基-3-己醇；加成反应；

（3）；

（4）

【解析】

试题分析：烃X分子式为C4H8，且为链状结构，与HBr反应只生成一种产物A，则X为CH3CH=CHCH3，A为，A发生水解反应生成B为，B发生催化氧化生成D为．A发生信息中反应生成C为，结合信息控制在E为，E发生水解反应生成F为，G的分子式为C8H16，F发生消去反应生成G，且G的核磁共振氢谱有三个吸收峰，故G为，G与溴发生加成反应生成H为，H发生水解反应生成I为，有机物J(分子式C10H16O4)，具有六元环的结构，可知二元酸为乙二酸，则J的结构简式为。

（1）通过以上分析知，X的结构简式是 CH3CH=CHCH3，故答案为：CH3CH=CHCH3；

（2）F为，F名称为3，4-二甲基-3-己醇，由C+D→E的反应类型是加成反应，故答案为：3，4-二甲基-3-己醇；加成反应；

（3）A为，在碱性条件下水解生成B，反应的方程式为，故答案为：；

（4）I生成J的化学反应方程式为：，故答案为：

【考点定位】考查有机物的合成与推断

【名师点晴】本题考查有机物的推断与合成，注意对题目给予反应信息的理解，关键是确定A的结构简式，再结合反应条件进行推断，熟练掌握官能团的性质与转化，较好地考查学生分析推理能力、知识迁移运用能力。要掌握常见的反应条件和反应类型的关系：（1）在NaOH的水溶液中发生水解反应，可能是酯的水解反应或卤代烃的水解反应。（2）在NaOH的乙醇溶液中加热，发生卤代烃的消去反应。（3）在浓H2SO4存在的条件下加热，可能发生醇的消去反应、酯化反应、成醚反应或硝化反应等。（4）能与溴水或溴的CCl4溶液反应，可能为烯烃、炔烃的加成反应。（5）能与H2在Ni作用下发生反应，则为烯烃、炔烃、芳香烃、醛的加成反应或还原反应。（6）在O2、Cu(或Ag)、加热(或CuO、加热)条件下，发生醇的氧化反应。（7）与O2或新制的Cu(OH)2悬浊液或银氨溶液反应，则该物质发生的是—CHO的氧化反应。(如果连续两次出现O2，则为醇―→醛―→羧酸的过程)。（8）在稀H2SO4加热条件下发生酯、低聚糖、多糖等的水解反应。(9)在光照、X2(表示卤素单质)条件下发生烷基上的取代反应；在Fe粉、X2条件下发生苯环上的取代。