Question

阿立呱陛(A)是一种新的抗精神分裂症药物，可由化合物B、C、D在有机溶剂中通过以下两条路线合成得到。

（1） E的结构简式为         ，其含氧官能团有         （写名称)。

（2）由C, D生成化合物F的反应类型是         。化合物C与足量的NaOH乙醇溶液共热反应的产物的名称是         。

（3）H属于氨基酸，与B的水解产物互为同分异构体。H能与FeCl₃溶液发生显色反应，且苯环上的一氯代物只有2种。写出两种满足上述条件的H的结构简式：         、         。

（4）合成F（相对分子质量为366）时还可能生成一种相对分子质量为285的副产物G，G能使溴水褪色，G的结构简式为         。

（5）已知：写出由C制备化合物

的合成路线流程图（无机试剂任选）。合成路线流程图示例如下：

Answer

（1）； 肽键、醚键；

（2）取代反应； 1，3–丁二烯；

（3）；

（4）；

（5）

【解析】

试题分析：（1）根据题中所给信息可知， 与在碳酸钠溶液、加热

条件下发生取代反应生成E，E的结构简式为：；其含氧官能团有肽键、醚键。

故答案为：；肽键、醚键；

（2）根据题中所给信息可知，与发生取代反应生成F。根据卤代烃在足量的NaOH乙醇溶液加热会发生消去反应生成烯烃，所以化合物C与足量的NaOH乙醇溶液共热反应的产物的名称是1，3–丁二烯。

故答案为：取代反应；1，3–丁二烯；

（3）H属于氨基酸，与B的水解产物互为同分异构体。H能与FeCl3溶液发生显色反应，说明分子中含有酚羟基；苯环上的一氯代物只有2种，说明分子中苯环的对位上只存在两个支链满足上述条件的H的结构简式有：、。

故答案为：、；

（4）由F（相对分子质量为366）、G相对分子质量为285，差值为81，且G能使溴水褪色，可知G为F发生消去反应（消去HBr小分子）的产物，其结构简式为：。

故答案为：；

（5）依据题意可知由制备化合物的合成路线流程图为：

。

故答案为：

【考点定位】有机合成题。