Question

甲苯是一种重要的化工原料，可以参与合成很多物质。下图为以甲苯为原料得到药物苯佐卡因的合成路线。

已知：i.苯环上连有甲基时，再引入其他基团主要进入甲基的邻位或对位；苯环上连有羧基时，再引入其他基团主要进入羧基的间位；

Ⅱ.(有弱碱性，易被氧化)。

请回答下列问题：

（1）化合物C中官能团的结构简式为____________，检验反应③进行程度的试剂有____________。

（2）合成路线中反应类型属于取代反应的有____________个

（3）反应①的化学方程式为____________，该反应要控制好低温条件，否则会生成一种新物质F，该物质是一种烈性炸药，F的名称为____________。

（4）反应⑤的化学方程式为____________。

（5）甲苯的链状且仅含碳碳三键的同分异构体有____________种，其中满足下列条件的同分异构体的结构简式为____________。

①核磁共振氢谱只有两个吸收峰②峰面积之比为1:3

（6）化合物是一种药物中间体，请写出以甲苯为主要原料制备该中间体的合成路线流程图：

提示：①合成过程中无机试剂任选：②合成路线流程图示例如下：

Answer

（1）-OH，-CHO；碘水、NaOH溶液、银氨溶液(或新制氢氧化铜)

（2）3

（3）；2，4，6一三硝基甲苯(或三硝基甲苯)

（4）

（5）11；CH3-C≡C-CH2-C≡C-CH3、

（6）

【解析】

试题分析：（1）淀粉渣硫酸作用下水解生成葡萄糖，葡萄糖中含有羟基和醛基，官能团的结构简式为-OH，-CHO；检验淀粉水解程度的，可以选择碘水具有是否水解完全，检验生成的葡萄糖，需要用氢氧化钠中和硫酸，在用银氨溶液具有，故答案为：-OH，-CHO；碘水、NaOH溶液、银氨溶液(或新制氢氧化铜)；

（2）反应③是淀粉的水解反应，属于取代反应，反应④为葡萄糖制乙醇的反应，属于分解反应，根据苯环上连有甲基时，再引入其他基团主要进入甲基的邻位或对位；苯环上连有羧基时，再引入其他基团主要进入羧基的间位，反应①属于苯环的硝化反应，属于取代反应，反应②为苯环侧链的氧化反应，反应⑤是酯化反应属于取代反应，反应⑥是硝基的还原反应，合成路线中反应类型属于取代反应的有3个，故答案为：3；

（3）反应①是苯环的硝化反应，化学方程式为，该反应要控制好低温条件，否则会生成一种新物质F，该物质是一种烈性炸药，F是三硝基甲苯，故答案为：；2，4，6一三硝基甲苯(或三硝基甲苯)；

（4）反应⑤是酯化反应，反应的化学方程式为，故答案为：；

（5）甲苯的链状且仅含碳碳三键的同分异构体有(●为三键可能存在的位置)4种，2种，2种，1种，1种，1种，共11种；①核磁共振氢谱只有两个吸收峰②峰面积之比为1:3满足上述条件的同分异构体的结构简式为CH3-C≡C-CH2-C≡C-CH3、，故答案为：11；CH3-C≡C-CH2-C≡C-CH3、；

（6）以甲苯为主要原料制备，可以先用甲苯发生硝化反应在邻为引入硝基，再将甲基氧化为羧基，再将硝基还原为氨基，制得邻氨基苯甲酸，再用甲苯制得，最后反应得到产品，流程图：，故答案为：。

考点：考查了有机合成与推断的相关知识。