Question

下图为以葡萄糖为原料合成有机物X，请回答下列问题：

已知：①

②

③有机物A的相对分子质量为90，9.0g A完全燃烧生成13.2gCO₂和5.4gH₂O，且1molA与Na反应生成1molH₂、与NaHCO₃反应生成1molCO₂，核磁共振氢谱图中有4个吸收峰，且面积比为3：1：1：1

（1）A的分子式___________；A→B的反应类型为___________；

（2）D的结构简式___________；

（3）写出C₂H₆O→E转化的化学方程式___________；

（4）一定条件下A能合成一种可降解高分子材料M，写出其反应方程式___________；

（5）符合下列条件的C的同分异构体有________ 种，其中不能使溴水褪色的结构简式为___________。

①能发生水解反应    ②能发生银镜反应

Answer

（1）C3H6O3 消去反应

（2）

（3）CH3CH2OH+HBrCH3CH2Br+H2O

（4）

（5）4

【解析】

试题分析：5.4g水的物质的量为=0.3mol，n(H)=0.6 mol，13.2g二氧化碳的物质的量为=0.3mol，n(C)=n(CO2)=0.3 mol，9gA的物质的量为=0.1mol，故A分子中N(C)= =3、N(H)= =6，则分子中N(O)= =3，故有机物A为C3H6O3，1molA与Na反应生成1molH2、与NaHCO3反应生成1molCO2，则A含有一个羟基、一个羧基，核磁共振氢谱图中有4个吸收峰，且面积比为3：1：1：1，则A的结构简式为．A发生消去反应生成B为CH2=CHCOOH，B与甲醇发生酯化反应生成C为CH2=CHCOOCH3，C与异戊二烯发生加成反应生成D为．葡萄糖在酒化酶作用下得到CH3CH2OH，乙醇与氢溴酸发生取代反应得到E为CH3CH2Br，溴乙烷与Mg反应得到F为CH3CH2MgBr，F与D反应生成X；

（1）A的分子式为：C3H6O3，A→B的反应类型为消去反应；

（2）D的结构简式为；

（3）C2H6O→E转化的化学方程式：CH3CH2OH+HBrCH3CH2Br+H2O；

（4）一定条件下A()能合成一种可降解高分子材料M，该反应方程式为：；

（5）符合下列条件的C(CH2=CHCOOCH3)的同分异构体：①能发生水解反应，说明含有酯基，②能发生银镜反应，为甲酸形成的酯，有HCOOCH=CHCH3、HCOOCH2CH=CH2、HCOOC(CH3)=CH2、，其中不能使溴水褪色的结构简式为：。

【考点定位】考查有机物的推断与合成

【名师点晴】高频考点，主要考查学生理解和运用信息准确推断有机物的能力，关键是计算确定A的分子式，熟练掌握官能团的性质与转化，理解烯烃与二烯烃的加成反应，（5）中同分异构体书写为易错点，学生容易忽略环状结构。