Question

化合物E是一种医药中间体，常用于制备抗凝血药，可以通过下图所示的路线合成：

（1）A中含有的官能团名称为________。

（2）C转化为D的反应类型是________。

（3）写出D与足量NaOH溶液完全反应的化学方程式：____________________。

（4）1mol E最多可与________mol H₂加成。

（5）写出同时满足下列条件的B的一种同分异构体的结构简式：____________。

A．能发生银镜反应

B．核磁共振氢谱只有4个峰

C．能与FeCl₃溶液发生显色反应

D．水解时每摩尔可消耗3 mol NaOH

（6）已知工业上以氯苯水解制取苯酚，而酚羟基一般不易直接与羧酸酯化。苯的同系物可以被酸性KMnO₄溶液氧化: 苯甲酸苯酚酯是一种重要的有机合成中间体。试写出以苯、甲苯为原料制取该化合物的合成路线流程图（无机原料任选）。

合成路线流程图示例如下：

Answer

（1）醛基

（2）取代反应

（3）

（4）4

（5）

（6）

【解析】

试题分析：（1）由A催化氧化产物是乙酸知A是乙醛CH3CHO，官能团名称是醛基；（2）B与甲醇发生酯化反应，生成C，结构简式为：，C与在催化剂存在下生成，反应类型是取代反应；（3）D中含有两个酯基，其中一个酯基水解后产生的酚羟基又会和氢氧化钠反应，总反应方程式为：；E是，苯环和一个碳碳双键和氢气加成，所以，1 mol E最多可与4mol H2加成；（5）同时满足条件的B的同分异构体，能发生银镜反应，说明含有醛基；能与FeCl3溶液发生显色反应，水解时1 mol可消耗3 mol NaOH，说明含有酚羟基、酯基，酯的水解产物也含有酚羟基，综上，应该是一个酚羟基、一个甲酸酯基；核磁共振氢谱只有4个峰，说明这两种官能团处于苯环的对位，结构简式为：；酚羟基一般不易直接与羧酸酯化，运用“C与在催化剂存在下生成”原理来得到苯甲酸苯酚酯，以苯、甲苯为原料制取该化合物的合成路线流程图如下：

考点：有机物的推断、有机物分子中的官能团及其结构、有机合成

【名师点睛】本题考查有机物的推断，题目难度中等，本题注意把握题给信息，以正逆推相结合的方法推断，明确各物质的种类为解答该题的关键，注意官能团的性质。