Question

化合物H是合成抗心律失常药物决奈达隆的一种中间体，可通过以下方法合成：

（1）D中的含氧官能团名称为____________（写两种）。

（2）F→G的反应类型为___________。

（3）写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式：_________。

①能发生银镜反应；②能发生水解反应，其水解产物之一能与FeCl₃溶液发生显色反应；

③分子中只有4种不同化学环境的氢。

（4）E经还原得到F，E的分子是为C₁₄H₁₇O₃N，写出E的结构简式：___________。

（5）已知：①苯胺（）易被氧化

②

请以甲苯和（CH₃CO）₂O为原料制备，写出制备的合成路线流程图（无机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干）。

Answer

（1）（酚）羟基、羰基、酰胺键 （2）消去反应

（3）或或

（4）

（5）

【解析】

试题分析：（1）根据D的结构简式可知D中的含氧官能团名称为羟基、羰基、酰胺键。

（2）根据F和G的结构简式可知F→G的反应类型为羟基的消去反应。

（3）①能发生银镜反应，说明含有醛基；②能发生水解反应，其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应，这说明应该是酚羟基和甲酸形成的酯基；③分子中只有4种不同化学环境的氢，因此苯环上取代基应该是对称的，所以符合条件的有机物同分异构体为或或。

（4）E经还原得到F，E的分子是为C14H17O3N，根据D、F的结构简式可知该反应应该是羰基与氢气的加成反应，所以E的结构简式为。

（5）由于苯胺易被氧化，因此首先将甲苯硝化，将硝基还原为氨基后与（CH3CO）2O发生取代反应，最后再氧化甲基变为羧基，可得到产品，流程图为

。

【考点定位】本题主要是考查有机物推断和合成、官能团、有机反应类型、同分异构体判断以及有机物制备路线图设计等

【名师点晴】有机物的合成是通过化学反应使有机物的碳链增长或缩短，或碳链和碳环的相互转变，或在碳链或碳环上引入或转换各种官能团，以制取不同类型、不同性质的有机物。有机合成题能较全面地考查学生的有机化学基础知识和逻辑思维能力、创造思维能力等。有机合成路线的选择基本要求是：原料廉价易得，路线简捷，便于操作，反应条件适宜，产品易于分离等。解答有机合成题目的关键在于：①选择出合理简单的合成路线；②熟练掌握好各类有机物的组成、结构、性质、相互衍生关系以及重要官能团的引进和消去等基础知识。该题的另一个难点是同分异构体判断，对于芳香族化合物来说，在支链相同时，又由于它们在苯环的位置有邻位、间位、对位三种不同的情况而存在异构体。分子中含有几种不同位置的氢原子，就存在几种核磁共振氢谱，核磁共振氢谱峰的面积比就是各类氢原子的个数比。